Реакции элиминирования

Реакция элиминирования (от лат. elimino — изгоняю), элиминации или отщепления — процесс отщепления от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими. Исходными веществами могут служить представители разных классов органических соединений.

Классификация реакций элиминирования

Все реакции элиминирования классифицируют по относительному расположению атома углерода, от которого происходит отщепление атомов или атомных групп^[1]:

• α-элиминирование;
• β-элиминирование;
• γ-элиминирование;
• δ-элиминирование;

и т.д.

Если отщепляющиеся атомы (или атомные группы) связаны с одним и тем же атомом углерода, то такой процесс называется α-элиминированием, если они связаны с соседними атомами углерода — β-элиминированием. Реакции отщепления групп, отделенных друг от друга одним, двумя и большим числом атомов углерода, называются соответственно γ−, δ- и т.д. элиминированием^[1].

Реакции элиминирования также делятся по тому, как протекает процесс. Если в результате бимолекулярного элиминирования два атома или группы отщепляются одновременно, то такой тип называется Е2. Если реакция идет в две стадии, а лимитирующей является ионизация субстрата с образованием карбкатиона — это механизм Е1. Существуют еще и реакции Е1сВ (карбанионные), которые также протекают в две стадии, однако в отличие от Е1 (в которых сначала отщепляется X, а затем — атом водорода), здесь в первую очередь идет отщепление атома водорода, а затем и другого атома (группы атомов)^[2].

Механизм реакции

Реакции элиминирования по механизму обратны реакциям присоединения. Самый простой и наиболее изученный её тип — отщепление от соседних атомов углерода (β-элиминирование) с образованием алкенов^[3]:

Примечания

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — Т. 2. — С. 185—228. — 623 с. — ISBN 5-94774-111-3.
2. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — С. 5—107. — 468 с.
3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1991. — С. 42. — 448 с. — ISBN 5-7245-0191-0.

Литература

• Кёбрих Г. Реакция элиминирования в ряду олефинов // Успехи химии. — 1968. — Т. 37, № 4. — С. 608—646.