Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с аргинином). Первоначально считалось, что незаменимой является только для детей[1].
Гистидин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
L-2-амино-3-(1H-имидазол- 4-ил) пропановая кислота |
||
Сокращения |
Гис, His, H CAU,CAC |
||
Хим. формула | C6H9N3O2 | ||
Рац. формула | C6H9N3O2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 155,16 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 287 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты |
1,70 6,04 9,09 |
||
Изоэлектрическая точка | 7,59 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS |
71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин) |
||
PubChem | 6274 | ||
Рег. номер EINECS | 200-745-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 15971 и 57595 | ||
ChemSpider | 6038 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.
Гистидин — ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.
Гистидином богаты такие продукты как соевые бобы, тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.
Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.
Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.
Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.
Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.
Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.
Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.