Глутами́новая кислота́ (2-аминопентандио́вая кислота) — органическое соединение, алифатическая двухосновная аминокислота, входящая в состав белков всех известных живых организмов.
Глутаминовая кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
2-Аминопентандиовая кислота | ||
Сокращения | "глутамат", "Глу", "Glu", "E" | ||
Традиционные названия | Аминоглутаровая кислота, глутаминовая кислота, глутамат | ||
Хим. формула | C5H9NO4 | ||
Рац. формула | C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 % | ||
Физические свойства | |||
Состояние | белый кристаллический порошок | ||
Молярная масса | 147,1293 ± 0,006 г/моль | ||
Плотность |
1,4601 1,538 (25° С) |
||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 160 °C | ||
• кипения | 205 °C | ||
• разложения | свыше 205 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 2,16, 4,15, 9,58 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 7.5 г/л[1] | ||
Изоэлектрическая точка | 3,22 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 56-86-0 | ||
PubChem | 611 и 57397101 | ||
Рег. номер EINECS | 200-293-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E620 | ||
ChEBI | 18237 | ||
ChemSpider | 591 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
В биохимической литературе вместо громоздкого полного названия часто используют более компактные конвенциональные обозначения: «глутамат», «Glu», «Глу» или «E». Вне научной литературы термин «глутамат» также часто употребляется для обозначения широко распространённой пищевой добавки глутамата натрия.
В живых организмах остаток молекулы глутаминовой кислоты входит в состав белков, полипептидов, в некоторые низкомолекулярные вещества и присутствует в свободном виде. При биосинтезе белка включение остатка глутаминовой кислоты кодируется кодонами GAA и GAG.
Глутаминовая кислота играет важную роль в метаболизме азотсодержащих биохимических веществ[2]. Она также является нейромедиаторной аминокислотой, одной из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[3].
Связывание глутаминовой кислоты со специфическими рецепторами нейронов приводит к их возбуждению[4].
Глутаминовая кислота относится к группе заменимых аминокислот, в человеческом организме синтезируется.
Соли и сложные эфиры глутаминовой кислоты называются глутаматы.
История
Впервые глутаминовую кислоту получил в чистом виде в 1866 г. немецкий химик Карл Генрих Риттгаузен при обработке клейковины пшеничной муки серной кислотой, описал её свойства и дал ей название, от латинского слова «gluten» — «клейковина» + «амин».[5]
Физико-химические свойства
Глутаминовая кислота при нормальных условиях представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, этаноле, нерастворимое в ацетоне и диэтиловом эфире. Чрезмерное потребление глутамата в эксперименте на крысах приводило к подавлению синтеза белка и резкому снижению его концентрации в сыворотке крови.[источник не указан 369 дней]
Глутамат как нейромедиатор
Глутамат — ион глутаминовой кислоты — наиболее важный возбуждающий нейротрансмиттер в биохимических процессах в нервной системе позвоночных[6]. В химических синапсах глутамат запасается в пресинаптических пузырьках (везикулах). Нервный импульс активирует высвобождение иона глутаминовой кислоты из пресинаптического нейрона.[источник не указан 369 дней]
На постсинаптическом нейроне ион глутаминовой кислоты связывается с постсинаптическими рецепторами, такими, как, например, NMDA-рецепторы, и активирует их. Благодаря участию последних в синаптической пластичности ион глутаминовой кислоты участвует в таких функциях высшей нервной деятельности как обучение и память[7].
Одна из форм приспособляемости синапсов, называемая долговременной потенциацией, имеет место в глутаматергических синапсах гиппокампа, неокортекса и в других частях головного мозга человека.[источник не указан 369 дней]
Глутамат натрия участвует не только в классическом проведении нервного импульса от нейрона к нейрону, но и в объёмной нейротрансмиссии, когда сигнал передаётся в соседние синапсы путём кумулятивного эффекта глутамата натрия, высвобожденного в соседних синапсах (так называемая экстрасинаптическая или объёмная нейротрансмиссия)[8] В дополнение к этому, глутамат играет важную роль в регуляции конусов роста и синаптогенеза в процессе развития головного мозга, как это было описано Марком Мэтсоном[где?].[источник не указан 369 дней]
Транспортёры[9] глутамата натрия обнаружены на нейрональных[прояснить] мембранах и мембранах нейроглии. Они быстро удаляют[прояснить] глутамат из внеклеточного пространства. При повреждении мозга или заболеваниях они могут работать в противоположном[прояснить] направлении, вследствие чего глутамат натрия может накапливаться в межклеточном пространстве. Этот накопление приводит к поступлению большого количества ионов кальция в клетку через каналы NMDA-рецепторов, что, в свою очередь, вызывает повреждение и даже гибель клетки — это явление получило название эксайтотоксичности. Пути гибели клеток при этом включают:[источник не указан 369 дней]
- повреждение митохондрий избыточно высокой концентрацией внутриклеточных ионов кальция,
- Glu/Ca2+-опосредованной промоцией[прояснить] факторов транскрипции проапоптотических[прояснить] генов или снижением транскрипции антиапоптотических генов. Эксайтотоксичность, обусловленная повышенным высвобождением глутамата или его сниженным обратным захватом, возникает при ишемическом каскаде[прояснить][10] и ассоциирована с инсультом, а также наблюдается при таких заболеваниях, как боковой амиотрофический склероз, латиризм, аутизм, некоторые формы умственной отсталости, болезнь Альцгеймера[11].[12] В противоположность этому, снижение высвобождения глутамата наблюдается при классической фенилкетонурии, приводящей к нарушению экспрессии[прояснить] глутаматных рецепторов[13]
Глутаминовая кислота участвует в биохимии эпилептического припадка. Естественная диффузия глутаминовой кислоты в нейроны вызывает спонтанную деполяризацию[прояснить], и этот паттерн[прояснить] напоминает пароксизмальную деполяризацию[прояснить][14] во время судорог. Эти изменения в эпилептическом очаге[прояснить] приводят к открытию вольтаж-зависимых[прояснить][15] кальциевых каналов, что снова стимулирует выброс глутамата и дальнейшую деполяризацию.[источник не указан 369 дней]
Глутаматные рецепторы
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR1-8) глутаматные рецепторы.
Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.
Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA-рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX, NBQX. Каиновая кислота является активатором каинатных рецепторов.
«Круговорот» глутамата
При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.[источник не указан 369 дней]
Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортёра глутамата (VGLUTs).[источник не указан 369 дней]
Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[16]
Роль глутаминовой кислоты в кислотно-щелочном балансе
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы образует аммиак, который, в свою очередь, связывается со свободным ионом водорода и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза.
При превращении глутамата в α-кетоглутарат также образуется аммиак. Далее α-кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный ион водорода и гидрокарбонат. Ион водорода экскретируется в просвет почечного канальца за счёт совместной транспортировки с ионом натрия, а бикарбонат натрия попадает в плазму крови.
Глутаматергическая система
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, чёрной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.
В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.
Роль глутамата в старении
Патологии, связанные с глутаматом
Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что в эксперименте приводит к заболеванию, клинически сходному с боковым амиотрофическим склерозом. Установлено, что для воспрепятствования глутаматной интоксикации нейронов глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамата. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутамат больше не приводит к повреждению нейронов.[источник не указан 369 дней]
Содержание глутамата в природе
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придаёт ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса.
Содержание натуральных глутаматов в пищевых продуктах:
Продукт | Свободный глутамат[17][неавторитетный источник]
(мг/100 г) |
---|---|
Молоко коровье | 2 |
Сыр пармезан | 1200 |
Яйца птицы | 23 |
Мясо цыплёнка | 44 |
Мясо утки | 69 |
Говядина | 33 |
Свинина | 23 |
Треска | 9 |
Макрель | 36 |
Форель | 20 |
Зелёный горошек | 200 |
Кукуруза | 130 |
Свёкла | 30 |
Морковь | 33 |
Лук | 18 |
Шпинат | 39 |
Томаты | 140 |
Зелёный перец | 32 |
Промышленное получение
В промышленности глутаминовую кислоту получают, используя штаммы культурных микроорганизмов.
В воде вещество растворяется плохо. Поэтому в пищевой промышленности используют хорошо растворимую соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия.
Применение
Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.[уточнить][источник не указан 369 дней]
Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах[18].
Глутаминовую кислоту и её соли добавляют в полуфабрикаты, различные продукты быстрого приготовления, кулинарные изделия, концентраты бульонов. Она придаёт пище приятный мясной вкус.[источник не указан 369 дней]
В медицине применение глутаминовой кислоты оказывает незначительное психостимулирующее, возбуждающее и ноотропное действие, что используют в лечении ряда заболеваний нервной системы. В середине 20 века врачи рекомендовали применение глутаминовой кислоты внутрь в случае мышечно-дистрофических заболеваний. Также её назначали спортсменам с целью увеличения мышечной массы.[источник не указан 369 дней]
Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[19], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т. д.[20][21][22][23][24].
Примечания
См. также
Ссылки
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.