Аргинин

Аргини́н (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с гистидином). Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера^[1], т.к. возникает дефицит аргинина.

Аргинин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​5-​​(диаминометилиденамино)​пентановая кислота
Сокращения	Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG
Хим. формула	(NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Рац. формула	C6H14N4O2
Физические свойства
Молярная масса	174,2 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	12,48
Классификация
Рег. номер CAS	74-79-3
PubChem	6322 и 28782
Рег. номер EINECS	200-811-1
SMILES	N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1 ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
ChEBI	16467
ChemSpider	6082
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства

Аргинин — в большинстве случаев незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин может вырабатываться организмом. В то же время для детей и подростков, пожилых и больных людей эта аминокислота является действительно незаменимой, так как уровень её синтеза часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (в частности, в орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противовоспалительного до сосудистых эффектов (вазодилатация) и стимуляции ангиогенеза.^[2]

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

Продукт	Белок	Аргинин	А/Б
Свинина сырая	20,95 г	1394 мг	0 6,7 %
Сырое куриное филе	21,23 г	1436 мг	0 6,8 %
Сырое филе лосося	20,42 г	1221 мг	0 6,0 %
Куриное яйцо	12,57 г	0 820 мг	0 6,5 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 119 мг	0 3,6 %
Кедровые орехи	13,69 г	2413 мг	17,6 %
Грецкие орехи	15,23 г	2278 мг	15,0 %
Тыквенные семечки	30,23 г	5353 мг	17,7 %
Пшеничная мука г/п	13,70 г	0 642 мг	0 4,7 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 345 мг	0 5,0 %
Рис нешлифованный	0 7,94 г	0 602 мг	0 7,6 %
Гречишный хлеб	13,25 г	0 982 мг	0 7,4 %
Горох сушёный	24,55 г	2188 мг	0 8,9 %

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов^[3], иммуномодуляторов^[4], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.^[5][6][7][8]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов-тяжелоатлетов с целью улучшения питания мышц (например, в составе аргинин альфа-кетоглютарата). Также массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота,^[2] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.^[9]

См. также

• Аргиназа

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

1. A New Potential Cause for Alzheimer’s: Arginine Deprivation  (неопр.). Дата обращения: 15 апреля 2015. Архивировано 17 апреля 2015 года.
2. Andrew, P.J.; Myer, B. Enzymatic function of nitric oxide synthases (англ.) // Cardiovascular Research^[англ.] : journal. — 1999. — August 15 (vol. 43, no. 3). — P. 521—531 REVIEW. — doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. — PMID 10690324. Архивная копия от 4 июня 2009 на Wayback Machine
3. ГЛУТАРГИН (аргинина глутамат)."По мотивам гепатопротекторной прозы"  (неопр.). Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано 10 июля 2014 года.
4. ARGININ.RU — L-Arginin  (неопр.). Дата обращения: 8 июня 2014. Архивировано из оригинала 27 мая 2014 года.
5. Koga Y., Akita Y., Junko N., Yatsuga S., Povalko N., Fukiyama R., Ishii M., Matsuishi T. Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation (англ.) // Neurology : journal. — 2006. — June (vol. 66, no. 11). — P. 1766—1769. — doi:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. — PMID 16769961. Архивировано 16 октября 2019 года.
6. Koga Y. [L-arginine therapy on MELAS] (яп.) // Rinsho Shinkeigaku. — 2008. — Ноябрь (т. 48, № 11). — С. 1010—1012. — PMID 19198147.
7. Koga Y., Akita Y., Nishioka J., Yatsuga S., Povalko N., Katayama K., Matsuishi T. MELAS and L-arginine therapy (неопр.) // Mitochondrion. — 2007. — Т. 7, № 1—2. — С. 133—139. — doi:10.1016/j.mito.2006.11.006. — PMID 17276739. Архивировано 1 апреля 2019 года.
8. Finsterer J. Management of mitochondrial stroke-like-episodes (неопр.) // Eur. J. Neurol.^[англ.]. — 2009. — November (т. 16, № 11). — С. 1178—1184. — doi:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. — PMID 19780807. (недоступная ссылка)
9. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 — Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro, Ferid Murad  (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2013. Архивировано 12 марта 2013 года.