Гистидин

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с аргинином). Первоначально считалось, что незаменимой является только для детей^[1].

Гистидин
Общие
Систематическое наименование	L-​2-​амино-​3-​​(1H-​имидазол-​ 4-​ил)​ пропановая кислота
Сокращения	Гис, His, H CAU,CAC
Хим. формула	C6H9N3O2
Рац. формула	C6H9N3O2
Физические свойства
Молярная масса	155,16 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	287 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,70 6,04 9,09
Изоэлектрическая точка	7,59
Классификация
Рег. номер CAS	71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин)
PubChem	6274
Рег. номер EINECS	200-745-3
SMILES	C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	15971 и 57595
ChemSpider	6038
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин — ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Содержание в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как соевые бобы, тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.

Примечания

1. Histidine (англ.) // Wikipedia. — 2021-04-20.