Loading AI tools
ароматический углеводород с тремя бензольными кольцами Из Википедии, свободной энциклопедии
Антраце́н (трицикло-[8.4.0.03,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — углеводород, бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Антрацен | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
Антрацен |
Хим. формула | С14Н10 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 178.23 г/моль |
Плотность | 1.25 г/см³ |
Энергия ионизации | 7,45 эВ[1] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 218 °C |
• кипения | 340 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в спирте | 0.0908 г/100 мл |
• в гексане | 0.164 г/100 мл |
Структура | |
Дипольный момент | 0 Кл·м[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 120-12-7 |
PubChem | 8418 |
Рег. номер EINECS | 204-371-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 35298 |
Номер ООН | <-- номер UN --> |
ChemSpider | 8111 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду.
В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах[2].
В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде[3].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.