Loading AI tools
Твердое кристаллическое вещество с характерным запахом Из Википедии, свободной энциклопедии
Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен, гексален, антимит) — органическое соединение состава C10H8. Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде мало растворим. Хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.
| Нафталин | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Нафталин | ||
| Традиционные названия | Нафталин, антимит, гексален | ||
| Хим. формула | С10Н8 | ||
| Рац. формула | С10Н8 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 128,17052 г/моль | ||
| Плотность |
1,14 г/см3 (15,5 °C); 1,0253 г/см3 (20 °C); 0,9625 г/см3 (100 °C)[1] |
||
| Энергия ионизации | 8,12 ± 0,01 эВ[2] и 8,14 эВ[3] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 80,26 °C | ||
| • кипения | 217,97[1] °C | ||
| • вспышки | 79—87 °C | ||
| Пределы взрываемости | 0,9 ± 0,1 об.%[2] | ||
| Мол. теплоёмк. | 165,72[1] Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | 78,53[1] кДж/моль | ||
| Давление пара | 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,5898[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Кл·м[3] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 91-20-3 | ||
| PubChem | 931 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-049-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | QJ0525000 | ||
| ChEBI | 16482 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 5000-12376 мг/кг | ||
| Токсичность | Зарегистрированные препараты нафталина относятся к 4-му классу опасности для человека, оказывают общетоксическое действие. | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Был открыт в каменноугольной смоле А. Гарденом в 1819 г. Элементный состав его установил А. Воскресенский в 1838 г., структурную формулу предложил Эрленмейер в 1866 г., а К. Гребе подтвердил ее химическим путем в 1868 г. .
Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль, давление пара (при температуре 80 °C) 1040 Па.
Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·108 Ом·м.
Как в жидком, так и в твёрдом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как , где (Ом·м) и (эВ) — некоторые постоянные параметры, — постоянная Больцмана (8,617·10−5 эВ/K), а — абсолютная температура (K). Параметр равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К[4][5].
Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что легче вступает в реакции.
Предпочтительно замещается в α-положение (1,4,5,8 атома углерода), поскольку так при делокализации положительного заряда, который образуется при присоединении электрофила к ненасыщенной связи, ароматическая структура другого кольца не нарушается. Также, в α-положениях есть избыток электронной плотности, то есть они нуклеофильны. При β-замещении положительный заряд может переходить в другое ядро, и его структура превратится в хиноидную.
Галогенирование происходит очень легко. При бромировании, например, образуется α-бромнафталин, а при избытке брома образуется смесь 1,4- и 1,5-дибромонафталина. Реакция галогенирования происходит при 50–70°С по механизму присоединения-отщепления: сначала молекула галогена присоединяется (в положение 1,4), а затем происходит дегидрогалогирование.
При применении в качестве катализаторов кислот Льюиса с соответствующим галогеном, например, FeCl3 для хлора, галогенирование проходит по механизму электрофильного замещения.
Нитрование проводят концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты при 50–60°C. Содержание β-нафталина не превышает 5%. Вторая нитрогруппа замещает атом водорода в другом кольце, в положениях 5 (33%) и 8 (67%), поскольку нитрогруппа является электроноакцепторной и дезактивирует первое кольцо .
При сульфировании при температуре 80 °C образуется α-нафталинсульфоновая кислота, которая при нагревании до 160 °C переходит в β-изомер .
Это связано с тем, что α-изомер образуется с большей скоростью, однако β-изомер более стабилен. При 80°C направление реакции зависит от скорости, то есть это условия кинетического контроля. В условиях термодинамического контроля образуется более стойкая β-нафталинсульфоновая кислота.
Ацилируется нафтален легче, чем бензол и толуол. Катализатором может быть хлорид алюминия (III). Образующийся изомер зависит от растворителя: при применении сероуглерода образуется α-изомер, а при применении нитробензола — β-изомер.
Для реакций нуклеофильного замещения также характерно образование преимущественно α-производных. Производные нафталина вступают в эти реакции лучше, чем сам нафталин. Может взаимодействовать с амидом натрия, что не свойственно незамещенному бензолу .
В результате меньшей ароматичности и большей ненасыщенности по сравнению с бензолом, нафталин легче, чем бензол, входит в реакцию присоединения. Водород присоединяется в присутствии никеля. При 200°C образуется 1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин), а при 300°C все связи насыщаются .
Может также присоединять диенофилы.
Окисляется нафталин легче, чем бензол. Под действием хромовой смеси при 25 °C образуется 1,4-нафтохинон. При окислении 2-метилнафталина окисляется только ядро, а метильная группа остается, в отличие от толуола .
В присутствии оксида ванадия(V) образуется фталевый ангидрид.
Нафталин получают из каменноугольной смолы, его содержание во фракции 210-230C достигает 40%.
Продукты риформинга нефти содержат много метилнафталина. Из него нафталин можно получить при гидродеметилировании: присоединении водорода, когда один атом присоединяется к метильной группе, образуя метан, а другой – к нафталиновому ядру с образованием нафталина. Реакцию проводят при температуре 750 °C в присутствии катализаторов – кобальта или молибдена .
Нафталин также образуется при конденсации бензола и ацетилена.
Еще один способ получения – диеновый синтез. При взаимодействии 1,4-бензохинона с бутадиеном образуется тетрагидронафтохинон. Сначала его дегидрируют (образуется 1,4-нафтохинон), а затем восстанавливают водородом в присутствии платины.
Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.
В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[6].
В Восточной Европе нафталин производится различными интегрированными металлургическими комплексами (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в России, специализированными производителями нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевским металлургическим заводом на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане.
Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.
Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.
Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.
Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов, декстрометрофана и других наркотиков.[7]
При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.
Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало нафталин как возможный канцероген людей и животных (Group 2B).
В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).
Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle \rho =\rho _{0}\ \exp[E/(kT)]}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/567576e8080598839bf3164a83eb3f79ea2500a8)
