Бутадиен

Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) ${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2}}}$ — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.

Бутадиен
Общие
Систематическое наименование	бута-​1,3-​диен
Традиционные названия	дивинил, бутадиен
Хим. формула	C4H6
Физические свойства
Молярная масса	54,09 г/моль
Плотность	0,6211 (при температуре кипения)
Энергия ионизации	9,07 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−108,9 °C
• кипения	−4,41 °C
• вспышки	−105 ℉[1]
Пределы взрываемости	2 об.%[1]
Давление пара	243 180 Па[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,735 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4292
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	106-99-0
PubChem	7845
Рег. номер EINECS	203-450-8
SMILES	C=CC=C
InChI	InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EI9275000
ChEBI	39478
ChemSpider	7557
Безопасность
NFPA 704	4 3 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.

Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.

1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.

Получение

Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C^[3]:

2 CH₃CH₂OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O + H₂

Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом^[3] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:

CH₃CH₂OH + CH₃CHO → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 H₂O

Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}}$

Применение

• Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
• Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.

См. также

• Циклобутадиен

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.

Литература

• Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.