Изобутилен

Изобутилен (СН₃)₂С=СН₂ — ненасыщенный углеводород, изомерен бутилену.

Изобутилен
Общие
Хим. формула	C4H8
Физические свойства
Молярная масса	56.11 г/моль
Плотность	0.5879 г/см³
Энергия ионизации	9,24 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−140,4 °C[1]
• кипения	-6.9 °C
Критическая точка
• температура	144,73 °C
• давление	39,48 атм
Структура
Дипольный момент	1,7E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	115-11-7
PubChem	8255
Рег. номер EINECS	204-066-3
SMILES	CC(=C)C
InChI	InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3 VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UD0890000
ChEBI	43907
Номер ООН	1055
ChemSpider	7957
Безопасность
NFPA 704	4 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе

Содержится в газах крекинга нефти.

Получение

Изобутилен в промышленности получают выделением из бутан-бутеновой фракции производства бензинов или этилена каталитическим или термическим крекингом или пиролизом жидких нефтепродуктов или нефтяных газов^[2]. Выход фракции С₄ в этих трех процессах составляет соответственно 3-10, 1-2 и 0,4-5 мас.%. Изобутилен из фракций C₄ выделяют путём экстракции 65%-ной серной кислотой (способ А.М. Бутлерова) при температурах, близких к комнатной. Экстракция протекает практически количественно. Итогом процесса является трет-бутилсерная кислота

(CH₃)₂C=CH₂ + H₂SO₄ = (CH₃)₃COSO₃H

которую вновь превращают в изобутилен.

Другой способ состоит в выделении его из бутилсерной кислоты гидролизом её острым паром, в результате чего образуется трет-бутиловый спирт.

(CH₃)₃COSO₃H + H₂O = (CH₃)₃COH + H₂SO₄

Последний дегидратируют 30%-ной серной кислотой до получения изобутилена. Однако применение этого способа ограничено высокой стоимостью процесса регенерации серной кислоты.

Более эффективен способ, в котором реакционную жидкость, полученную экстракцией изобутилена 65%-ной кислотой, разбавляют водой до концентрации кислоты 45%. При нагревании этого раствора при низком давлении выделяется чистым изобутилен, который промывают щелочью, освобождают от спирта путём охлаждения, промывают водой и сжижают под давлением.

Фирма Union Carbide разработала процесс выделения изобутена из бутан-бутиленовой фракции путём адсорбции на цеолитах. В этом процессе также выделяют бутилен, который изомеризуют в изобутилен.

Другим способом получения изобутилена является каталитическое дегидрирование изобутана.

Применение

Применяется для получения изооктана, метакролеина, синтетических смол. Реакцией со спиртами могут быть получены простые трет-бутиловые эфиры (МТБЭ, ЭТБЭ и др.), применяемые в качестве добавок к моторному топливу.

Присоединение формальдегида к изобутилену с последующей дегидратацией является одним из промышленных методов синтеза изопрена, использующегося в производстве синтетических каучуков: