Углеводороды

Не следует путать с термином «углеводы».

Углеводоро́ды — органические соединения, молекулы которых включают только атомы углерода и водорода^[1][2].

Метан CH₄, простейший углеводород

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH₄ (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод—углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и ароматические^[1].

В природе углеводороды встречаются в нефти, природном и сланцевом газе, каменном угле^[3][4]. Являются важнейшими продуктами переработки этих полезных ископаемых. Применяются в качестве топлива и сырья в основном органическом синтезе для получения многих химических продуктов^[1].

Классификацию углеводородов можно представить следующим образом:

Ациклические (с открытой цепью)				Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные	непредельные			предельные	непредельные
с одинарной связью	с двойной связью	с тройной связью	с двумя двойными связями	с одинарной связью	с бензольным кольцом
ряд метана (алканы)	ряд этилена (алкены)	ряд ацетилена (алкины)	ряд диеновых углеводородов	ряд циклоалканов (нафтенов)	ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, поэтому связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Сравнительная таблица углеводородов

Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n	CnH2n-6
Строение	sp3-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи	sp2-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc–c — 0,134 нм.	sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc–c — 0,120 нм.	lc–c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp2-орбитали.	sp3-гибридизация, валентный угол зависит от размера цикла, lc–c — 0,154 нм.	Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc–c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
Изомерия	Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная	Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-/транс-изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-/транс-изомерия	Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства	Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование), окисления, горения, дегидрирования	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Для колец из 3 и 4 атомов углерода — раскрытие кольца	Реакции электрофильного замещения
Физические свойства	С CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C15H32 — жидкости; после C16H34 — твёрдые тела.	С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела.	Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены	Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук	С C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела.	Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение	Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца.	Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных	Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод.	Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.	Гидрирование ароматических углеводородов, дегалогенирование	Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

Литература

• Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н. С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Примечания

1. Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 22.
2. Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change (англ.). — New York: McGraw-Hill Companies, 2004. — ISBN 0-07-310169-9.
3. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
4. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81