Номенклатура Ганча — Видмана

Номенклатура Ганча — Видмана (расширенная система Ганча — Видмана) — система наименования гетероциклических соединений, состоящих из одного цикла с числом членов не более 10, основанная на перечислении приставок, обозначающих гетероатомы, и основы, обозначающей число атомов в цикле и его ненасыщенность^[1].

1,3-Тиазол — название по номенклатуре Ганча — Видмана

История

Номенклатура была предложена независимо А. Р. Ганчем и О. Видманом в 1887 и 1888 годах соответственно. В первоначальном варианте она представляла собой правила для присвоения названий пяти- и шестичленным гетероциклам, содержащим атомы азота, а также кислорода, серы и селена, однако, в дальнейшем была распространена и на гетероциклы другого размера, с другими гетероатомами и гетероциклы с различной степенью ненасыщенности^[2].

В 1940 году система была документирована, появились основы для обозначения 3-, 4-, 5-членных гетероциклов всех степеней ненасыщенности, а для 6—10-членных гетероциклов приводились основы, соответствующие лишь максимальной и минимальной степеням ненасыщенности. В 1957 году комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии приняла данную систему в число номенклатурных правил^[2].

Правила

Названия гетероциклических соединений с величиной цикла от 3 до 10 атомов составляются из двух частей: одной или нескольких приставок, обозначающих гетероатом, и основы^{[К 1]}, которая указывает на число атомов в цикле и его насыщенность/ненасыщенность и зависит от того, есть ли в нём только гетероатом азота или также другие гетероатомы.

Приставки

Приставки в номенклатуре Ганча — Видмана происходят от названий соответствующих химических элементов и оканчиваются буквой -а, которая убирается, если после приставки следует часть названия, которая начинается с гласной. Приставки служат для обозначения наличия в цикле того или иного гетероатома, причём если гетероатомов в цикле несколько, то они перечисляются в том порядке, в котором они приведены в таблице^[3]. Два и более гетероатома одного типа обозначаются приставками «ди-», «три-» и т. д.^[4]

Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана^[2]

Гетероатом	Валентность	Приставка	Гетероатом	Валентность	Приставка
Фтор (F)	1	фтора-	Мышьяк (As)	3	арса-[К 2]
Хлор (Cl)	1	хлора-	Сурьма (Sb)	3	стиба-[К 2]
Бром (Br)	1	брома-	Висмут (Bi)	3	висма-
Иод (I)	1	иода-	Кремний (Si)	4	сила-
Кислород (O)	2	окса-	Германий (Ge)	4	герма-
Сера (S)	2	тиа-	Олово (Sn)	4	станна-
Селен (Se)	2	селена-	Свинец (Pb)	4	плюмба-
Теллур (Te)	2	теллура-	Бор (B)	3	бора-
Азот (N)	3	аза-	Ртуть (Hg)	2	меркура-
Фосфор (P)	3	фосфа-[К 2]

Основы

Основы в данной номенклатуре служат для обозначения величины цикла. Они образуются путём удаления нескольких букв от соответствующего числительного: «-ир» от три, «-ет» от тетра, «-еп» от гепта, «-ок» от окта, «-он» от нона, «-ек» от дека. Основы "-ол" и "-ин" для обозначения пяти- и шестичленных циклов являются оригинальными и происходят от названий наиболее распространённых азотистых гетероциклов пиррола и пиридина^[5].

Традиционно, выбор основы в номенклатуре Ганча — Видмана зависит от того, содержит ли гетероцикл только атом азота или также другие гетероатомы. В зависимости от этого могут применяться различные наборы основ. Согласно рекомендациям 1983 года, для насыщенных азотсодержащих гетероциклов до 5 атомов в цикле предпочтительно употребление собственного набора основ (в таблице отмечены красным), а к гетероциклам, не содержащим азота или содержащим другие гетероатомы, рекомендуется применять отдельный набор основ^[2][6][7].

Выбор основы также зависит от того, является гетероцикл насыщенным или нет. Для четырёх- и пятичленных циклов также применяются основы, обозначающие размер частично гидрированных гетероциклических соединений, однако чаще для этой цели применяются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.^[2][8]

Список основ (суффиксов) в номенклатуре Ганча — Видмана^[7]

Число атомов в цикле	Основы (суффиксы)
	азотсодержащие циклы		циклы, не содержащие азота
	ненасыщенные[К 3]	насыщенные	ненасыщенные[К 3]	насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирен	-иран
4	-ет	-етидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин[К 4]	[К 5]	-ин[К 4]	-ан[К 6]
7	-епин	[К 5]	-епин	-епан
8	-окин	[К 5]	-окин	-окан
9	-онин	[К 5]	-онин	-онан
10	-ецин	[К 5]	-ецин	-екан

Основы (суффиксы) для обозначения размера частично гидрированных гетероциклов^[3]

Число атомов в цикле	Основы (суффиксы)
	азотсодержащие циклы	циклы, не содержащие азота
4	-етин	-етин
5	-олин	-олен

Примером построения названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

• 
  оксиран
• 
  оксетан
• 
  оксолан (чаще: тетрагидрофуран)
• 
  оксан (чаще: тетрагидропиран)

Другие элементы названий

Локанты используются для обозначения взаимного расположения гетероатомов в цикле. Для расстановки локантов старшему гетероатому (стоящему выше в таблице приставок) присваивают наименьший номер, а атомы цикла нумеруют так, чтобы получить наименьший набор локантов. Затем локанты перечисляют перед приставками в порядке следования приставок^[3].

В случаях, когда существует несколько максимально ненасыщенных гетероциклов, различающихся расположением двойных связей, применяют символ «обозначенного водорода», то есть при помощи дополнительной приставки указывают номер атома, не включённого в двойные связи. Если название гетероцикла начинается с локантов, положение двойной связи может в порядке исключения обозначаться при помощи греческой буквы Δ с надстрочным локантом^[3].

• 
  1,4,2-оксазафосфолидин
• 
  1,3,6,4-тиадиазаборепан
• 
  оксатиафосфиран

• 
  1H-азирин и 2H-азирин
• 
  Δ³-1,2-азарсетин

Комментарии

1. В различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка.
2. Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.
3. Под ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность.
4. По поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками.
5. Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла.
6. Не применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-».