Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Оксетан (1,3-пропиленоксид, триметиленоксид, 1-оксациклобутан) — четырёхчленный кислородсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий один атом кислорода. Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, этаноле, диэтиловом эфире и полярных органических растворителях.
Оксетан | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C3H6O | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 58,08 г/моль | ||
Плотность | 0,8930 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,67 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −97 °C[2] | ||
• кипения | 49–50 °C | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 6,5E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 503-30-0 | ||
PubChem | 10423 | ||
Рег. номер EINECS | 207-964-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30965 | ||
ChemSpider | 9994 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Оксетан является циклическим простым эфиром и обладает сходной реакционной способностью. Молекула оксетана плоская, электронная плотность на атоме кислорода выше, а на α-атомах углерода ниже, чем у ненапряжённых простых эфиров.
Вместе с тем, за счёт напряжённости четырехчленного цикла и повышенной, по сравнению с ненапряженными простыми эфирами, электрофильности α-углеродных атомов и нуклеофильности кислорода, для оксетана и его гомологов характерны реакции раскрытия цикла:
В присутствии кислот Льюиса в неполярных растворителях оксетан полимеризуется:
Оксетаны получают действием щелочей на 3-галоген-1-пропанолы (или их сложные эфиры), при этом происходит внутримолекулярное алкилирование с замыканием оксетанового цикла. Так, незамещённый оксетан может быть синтезирован циклизацией 3-хлорпропилацетата под действием гидроксида калия при 150 °C, выход при этом составляет ~40 %[3]:
Другим методом синтеза оксетанов является фотохимическое 1,2-присоединение карбонильных соединений к алкенам (реакция Патерно-Бюхи):
В качестве карбонильного компонента в таком циклоприсоединении могут участвовать алифатические и ароматические альдегиды и кетоны, хиноны, и т. п., в качестве алкенового — ациклические и циклические олефины, некоторые гетероциклы (например, фуран) и кетенимины; при использовании несимметрично замещённых алкенов образуются смеси изомерных оксетанов.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.