Глутамин

Глутамин (также Глютамин) (2-аминопентанамид-5-овая кислота) — одна из 20 стандартных аминокислот, входящих в состав белка. Глутамин полярен, не заряжен и является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы.

Глутамин
Общие
Систематическое наименование	2-​аминопентанамид-​5-​овая кислота
Сокращения	Глн, Gln, Q CAA,CAG
Хим. формула	O=C(NH2)-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
Рац. формула	C5H10N2O3
Физические свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	[56-85-9]
PubChem	5961 и 6992086
Рег. номер EINECS	200-292-1
SMILES	N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
ChEBI	18050 и 58359
ChemSpider	5746
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты^[1]. Не является незаменимой для человека аминокислотой.

Питание

Распространение в природе

Глутамин весьма распространен в природе, для человека является заменимой аминокислотой, то есть может синтезироваться в достаточном количестве. Его концентрация в крови составляет 500—900 мкмоль/л, что выше концентрации любой другой аминокислоты.^[2]

Пищевые источники

• Животные источники: говядина, курица, рыба, яйца, молоко, йогурт, рикотта, творог, молочные продукты.
• Растительные источники: капуста, свёкла, бобы, шпинат, петрушка. Небольшое количество свободного L-глутамина найдено в овощных соках и продуктах брожения, таких как мисо^[3].

Функции

• Интеграция азотистого обмена.
• Синтез других аминокислот, в том числе и гистидина.
• Обезвреживание аммиака.
• Биосинтез углеводов.
• Участие в синтезе нуклеиновых кислот
• Синтез фолиевой кислоты (итероилглутаминовая кислота).
• Окисление в клетках мозговой ткани с выходом энергии, запасаемой в виде АТФ.
• Нейромедиаторная функция.
• Превращение в аминомасляную кислоту (ГАМК).
• Участие в синтезе cAMP — посредника некоторых гормональных и нейромедиаторных сигналов.
• Участие в синтезе cGMP, который также является посредником гормональных и медиаторных сигналов.
• Участие в синтезе ферментов, осуществляющих окислительно-восстановительные реакции (НАД).
• Участие в синтезе серотонина (опосредованное, через триптофан).
• Способность повышать проницаемость мышечных клеток для ионов калия.
• Синтез н-аминобензойной кислоты.
• Укрепляет иммунитет
• Ускоряет восстановление после тренировок, предотвращает развитие перетренированности
• Оказывает антикатаболическое действие (подавляет секрецию кортизола)

Бодибилдинг

Глутамин на сегодняшний день является популярной аминокислотой для пищевых добавок используемых в бодибилдинге и пауэрлифтинге, в связи с распространенным мнением о способности этой аминокислоты ускорять метаболические процессы в мышцах и замедлять катаболические процессы после тяжелых тренировок. Также считается, что глутамин помогает быстрее восстанавливаться после интенсивных физических нагрузок, что возможно связано с процессом аммониогенеза (один из механизмов почечной регуляции кислотно-основного баланса), где глутамин играет ключевую роль^{[источник не указан 185 дней]}. Однако это предположение пока не нашло научного подтверждения. Напротив, проведенные исследования показали отсутствие какой-либо пользы от использования глутамина в спорте^[4].

В случае белка теплового шока HSP70 известно, что его активность увеличивается при добавлении глутамина в пищу. Исследователи использовали такой подход: одна группа добровольцев в течение недели три раза в день выпивала раствор глутамина, а вторая группа — раствор, не содержащий глутамина (плацебо). На восьмой день проводили тест с физической нагрузкой. После него у добровольцев брали кровь, выделяли из неё мононуклеарные клетки и уже в них анализировали интенсивность протекания аутофагии и количество HSP70. Оказалось, что прием глутамина значительно снижает проявление аутофагии, что согласовывалось с повышением количества HSP70.^[5]

Применение в медицине

• L-Глутамин был одобрен для лечения осложнений серповидноклеточной анемии^[6].

Примечания

1. Биологические функции глутамина  (неопр.). Дата обращения: 22 июня 2010. Архивировано из оригинала 19 ноября 2015 года.
2. Brosnan J. T. Interorgan amino acid transport and its regulation. (англ.) // The Journal of nutrition. — 2003. — Vol. 133, no. 6 Suppl 1. — P. 2068—2072. — PMID 12771367. [исправить]
3. Glutamine  (неопр.). Vitamins & health supplements. Дата обращения: 1 ноября 2007. Архивировано 19 февраля 2012 года.
4. Нойманн Т., Действительно ли это работает: ГЛЮТАМИН (недоступная ссылка) Архивировано 23 января 2009. Проверено 17 мая 2024., «Железный мир», 27.11.2007
5. Karol Dokladny, Micah Nathaniel Zuhl, Michael Mandell, Dhruva Bhattacharya, Suzanne Schneider, Vojo Deretic, Pope Lloyd Moseley. Regulatory coordination between two major intracellular homeostatic systems: heat shock response and autophagy // Journal of Biological Chemistry. 2013. V. 288. P. 14959-14972.
6. ENDARI- glutamine powder, for solution (англ.). DailyMed. U. S. National Library of Medicine.