Триптамин

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета^[2].

Триптамин
Общие
Систематическое наименование	2-​​(1H-​индол-​3-​ил)​этанамин
Хим. формула	C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса	160,216 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	114 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	61-54-1
PubChem	1150
Рег. номер EINECS	200-510-5
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI	InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16765
ChemSpider	1118
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биологическая роль

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.^[3] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.

Производные триптамина

Большинство производных триптамина обладают психоактивными свойствами. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины

Сокращённое наименование	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Полное наименование
Серотонин	H	H	OH	H	H	5-гидрокситриптамин
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-диметилтриптамин
Мелатонин	H	H	OCH3	COCH3	H	5-метокси-N-ацетилтриптамин
Буфотенин	H	H	OH	CH3	CH3	5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMT	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-метокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцин	H	OH	H	CH3	CH3	4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцибин	H	OPO3H2	H	CH3	CH3	4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин

Синтетические триптамины

Сокращённое наименование	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Полное наименование
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-этилтриптамин
AMT	CH3	H	H	H	H	α-метилтриптамин
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-диэтилтриптамин
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-диизопропилтриптамин
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-метокси-α-метилтриптамин
Этоцин	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
Ипроцин	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
Мипроцин	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
5-MeO-DiPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
Суматриптан	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

• TiHKAL

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. Синтезы гетероциклических соединений Выпуск 9 - Ароян А.А  (неопр.). booksshare.net. Дата обращения: 1 февраля 2023. Архивировано 1 февраля 2023 года.
3. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.