5-MeO-DMT

5-MeO-DMT, 5-метоксидиметилтриптамин — сильное психоактивное вещество из класса триптаминов. 5-MeO-DMT обнаруживается во многих растениях, а также в секрециях некоторых жаб (например, Bufo alvarius). Является родственным таким веществам, как диметилтриптамин (DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Имеет тысячелетнюю историю использования в качестве энтеогена в шаманских практиках в Южной Америке.

5-​MeO-​DMT
Общие
Систематическое наименование	2-​​(5-​метокси-​1H-​индол-​3-​ил)​-​N,N-​диметилэтанамин
Хим. формула	C13H18N2O
Физические свойства
Молярная масса	218,298 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1019-45-0
PubChem	1832
Рег. номер EINECS	213-813-2
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChI	InChI=1S/C13H18N2O/c1-15(2)7-6-10-9-14-13-5-4-11(16-3)8-12(10)13/h4-5,8-9,14H,6-7H2,1-3H3 ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	2086
ChemSpider	1766
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химия

5-MeO-DMT был впервые синтезирован в 1936 году, а в 1959 году был выделен как один из психоактивных компонентов семян Anadenanthera peregrina.

В нелегальных условиях может быть получен путем щелочного гидролиза мелатонина, с последующим восстановительным алкилированием.

Альтернативным методом синтеза может также являться введение гидроксильной группы -OH в Диметилтриптамин.

Фармакология

5-MeO-DMT является метокси-аналогом DMT. Фармакологическое действие происходит главным образом за счёт воздействия на серотониновые (5HT) рецепторы. В частности, эта молекула показывает высокое сродство с подтипами 5-HT₁ и 5-HT₂^[1]. Также могут быть вовлечены дополнительные механизмы действия, такие, как ингибирование обратного захвата моноаминов^[2].

Использование

Bufo alvarius, которая содержит 5-MeO-DMT.

Средняя эффективная дозировка — 10-20^{[уточнить]} мг. Эффект наступает буквально в считанные секунды после внутривенного введения или выкуривания. Максимальное действие наступает через 5-10 минут после приёма вещества. Общее время действия — приблизительно 10-20 минут.

Использование в религии

Церковь Дерева Жизни, основанная 3 ноября 1971 года Джоном Манном, использовала в своей практике употребление вещества в качестве таинства^[3]. Вещество было доступно членам этой церкви приблизительно с 1971 года до поздних 1980-х; после 1986-го также было доступно для некоторых религиозных групп из духовного центра^[4]. Между 1970 и 1990 курение 5-MeO-DMT с петрушкой было одним из самых частых форм употребления вещества в США^[4]. В 1979 году активных членов Церкви Дерева Жизни было менее, чем 6000^[5].

Литература

• Shen H. W., Jiang X. L., Winter J. C., Yu A. M. Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. (англ.) // Curr Drug Metab^[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 11, no. 8. — P. 659—666. — PMID 20942780. — PMC 3028383.
• Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. (англ.) // Psychopharmacology (Berl)^[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 189, no. 3. — P. 319—329. — doi:10.1007/s00213-006-0566-1. — PMID 17013638.

См. также

• 5-MeO-7-TMT
• 4,5-MDO-DiPT

Примечания

1. Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. (англ.) // Psychopharmacology (Berl)^[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 189, no. 3. — P. 319—329. — doi:10.1007/s00213-006-0566-1. — PMID 17013638. (англ.)
2. Nagai F., Nonaka R., Satoh Hisashi Kamimura K. The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain (англ.) // European Journal of Pharmacology^[англ.] : journal. — 2007. — March (vol. 559, no. 2—3). — P. 132—137. — doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. — PMID 17223101. (англ.)
3. James Oroc. 5-MeO-DMT. A Chronology of Human Use // 5-MeO-DMT and the Sonoran Desert Toad. — Rochester, Vermont: Park Street Press, 2009. — P. 25-28. — ISBN 978-1-59477-299-3.
4. Erowid. [www.erowid.org/chemicals/5meo_dmt/5meo_dmt_timeline.php Erowid 5-Meo-DMT Timeline]  (неопр.). Дата обращения: 6 января 2013. Архивировано 11 августа 2018 года. (англ.)
5. Документ DEA-2009-0008-0007.1  (неопр.). Архивировано 25 сентября 2012 года. (англ.)