Loading AI tools
Химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Бензоа́т на́трия — натриевая соль бензойной кислоты. Является пищевой добавкой, относящейся к группе консервантов с номером Е211. Представляет собой белый порошок без запаха или с незначительным запахом бензальдегида. Химическая формула — .
Бензоат натрия | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Натрия бензоат | ||
Традиционные названия | E211, бензойнокислый натрий | ||
Хим. формула | C6H5COONa | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 144,11 г/моль | ||
Плотность | 1,44 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | > 300°C | ||
Пределы взрываемости | 30 грамм на кубический метр | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде |
62.69 г/100 мл (0 °C) 62.78 г/100 мл (15 °C) 62.87 г/100 мл (30 °C) 71.11 г/100 мл (100 °C) |
||
• в ацетоне | 0.0000514 г/100 мл (25°C) | ||
• в метаноле |
8.22 г/100 мл (15°C) 7.55 г/100 мл (66.2°C) |
||
• в этаноле |
2.3 г/100 мл (25°C) 8.3 г/100 мл (78°C) |
||
• в пиридине | 3.1 г/100 мл (25°C) | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 532-32-1 | ||
PubChem | 517055 | ||
Рег. номер EINECS | 208-534-8 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E211 | ||
RTECS | DH6650000 | ||
ChEBI | 113455 | ||
ChemSpider | 10305 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Бензоат натрия открыл Х. Флек (англ. Hugo Fleck) в 1875 году в качестве замены салициловой кислоты[1]. В 1908 в США это вещество было разрешёно к употреблению[куда?].
Бензоат натрия при комнатной температуре находится в твёрдой фазе, представляет собой кристаллы или порошок с плотностью твёрдого вещества 1,3 г/см3. Он плавится при 122°C и кипит при 249°C[2].
Бензоат натрия растворяется в воде, растворимость равна 0,29 г в 100 мл при 20°C. Давление паров при 25°C равно 0,1 Па, относительная плотность паров — 4,2 (для сравнения, у воздуха — единица). Относительная плотность смеси паров бензоата натрия с воздухом — единица[2].
Температура вспышки бензоата натрия равна 121°C, температура самовоспламенения — 570°C[2].
Бензоат натрия получают методом нейтрализации бензойной кислоты, которая сама по себе производится промышленным способом путём частичного окисления толуола кислородом[3].
Бензойная кислота является промежуточным участником цепочек разных биохимических превращений во многих растениях. Высокие концентрации бензоатов обнаружены в некоторых ягодах. Кроме того, бензойная кислота и бензоаты обнаружены у животных, в том числе в молоке млекопитающих[4].
Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, её солей (таких как бензоат натрия) и её сложных эфиров[5]. Фрукты и овощи могут быть богатыми источниками бензоата, особенно ягоды, такие как клюква и черника[6]. Например, плоды растений из рода Вакциниум содержат бензоаты в концентрациях 300–1300 мг на килограмм[7].
Оказывает сильное угнетающее действие на дрожжи и плесневые грибы, включая афлатоксинообразующие, подавляет в клетках активность ферментов, ответственных за окислительно-восстановительные реакции, а также ферментов, расщепляющих жиры и крахмал.[источник не указан 205 дней]
Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН[англ.] падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу резко снижается[8], что подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищи.[источник не указан 205 дней]
Бензоат натрия является консервантом с номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (подобно уксусной кислоте), безалкогольных напитках, джемах и фруктовых соках, солёных огурцах, приправах и начинок из замороженного йогурта, а также в мясных и рыбных продуктах, маргарине, майонезе и кетчупе. Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике[9]. В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием. Бензойная кислота, как правило, не используется непосредственно из-за её плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу[10]. Бензоат натрия также разрешён в качестве пищевой добавки для животных в количестве до 0,1%, согласно Ассоциации американских должностных лиц по контролю за кормами[11]. Бензоат натрия был заменён сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединённом Королевстве[12]. Разрешён в России[13] и странах Европы[14].
Бензоат натрия был одним из химических веществ, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов XIX века, которое исследовал доктор Харви У. Уайли со своей знаменитой «Командой отравителей» в рамках Министерства сельского хозяйства США. Это привело к принятию в 1906 году закона о чистых продуктах питания и лекарствах[англ.], ставшего знаковым событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединённых Штатах и во всём мире.[источник не указан 205 дней]
Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты[15][16]. Использование бензоата приводит к выведению аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении[17][18][19].Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.[источник не указан 205 дней]
Бензоат натрия, наряду с фенилбутиратом, используется для лечения гипераммонемии[20][21].
Бензоат натрия, наряду с кофеином, используется для лечения головной боли после пункции и угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков[22][23], а также с эрготамином для лечения сосудистой головной боли[англ.][24].
Бензоат натрия применяется в авиации как основной компонент ингибированной бумаги марки А (защита деталей из алюминия и гальванических покрытий)[25]. Также, бензоат используется в фейерверках в качестве топлива в смеси для свиста, порошка, который издаёт свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.[источник не указан 205 дней]
В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Бензоат натрия считается «общепризнанным безопасным» (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) и может использоваться в качестве противомикробного средства, ароматизатора и пищевой добавки в продуктах питания с максимальным уровнем использования в 0,1 %[26].
Согласно документу CICAD26 2000 года Международной программы химической безопасности ВОЗ, после многочисленных исследований воздействия бензоата натрия на млекопитающих, включая изучение его воздействия на людей и длительное исследование влияния на крыс, не было выявило каких-либо побочных эффектов у людей в дозах 647-825 мг/кг массы тела в сутки, однако могут встречаются аллергические реакции (дерматит) и обострение симптомов при астме и крапивнице[27][28][29].
Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) в 2011 году признало бензоат натрия как безопасную кормовую добавку для животных[30], а в 2016 году как безопасную пищевую добавку в продуктах питания, не оказывающее канцерогенного, генотоксического и мутагенного воздействия на организм человека[31].
В 1996 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) для бензоата натрия в количестве 5 мг/кг массы тела[32]. В 2021 году, проведя переоценку безопасности, JECFA изменил это количество, повысив значение до 20 мг/кг массы тела[32].
Человеческий организм быстро очищает бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. Метаболический путь начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт — бензоил-КоА[33], который затем метаболизируется N-ацилтрансферазой глицина в гиппуровую кислоту[34].
Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и её солям, чем крысы и мыши[35].
В 1999 году профессор молекулярной биологии и биотехнологии в Шеффилдском университете П. Пайпер (англ. Peter W. Piper) опубликовал статью, в которой описал опасность бензоата натрия[36] «Piper, P. W. Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives : [англ.] // Free Radical Biology and Medicine[англ.]. — 1999. — Vol. 27. — P. 1219–1227. — doi:10.1016/S0891-5849(99)00147-1.». В статье он показал, что бензоат, действуя на клетки аэробных дрожжей, выступает в роли сильного прооксиданта (вызывает окислительный стресс), а также обладает мутагенной активностью в отношении митохондриальной ДНК. В статье Пайпер выразил опасение, что употребление человеком пищи со значительным количеством любых консервантов способно вызвать окислительный стресс в клетках эпителия желудочно-кишечного тракта. Помимо бензойной кислоты Пайпер изучал другие слабые органические кислоты, используемые в качестве консервантов: сорбиновую, пропионовую, которые по его данным имеют аналогичное воздействие на клетки дрожжей, а также салициловую кислоту, чьё воздействие на клетки по его данным оказалось менее выраженным.[источник не указан 205 дней]
Позже, в 2007 году Пайпер в интервью газете Independent утверждал, что у людей, длительное время употребляющиех содержащие консерванты безалкогольные напитки, митохондриям наносится вред, который со временем может привести к болезни Паркинсона и другим нейродегенеративным заболеваниям[36].
На 2009 год доказанный потенциальный вред бензоата натрия в пищевых продуктах ограничивается его взаимодействием с аскорбиновой кислотой с выделением бензола. Однако этот эффект становится заметным при высоких концентрациях перечисленных веществ. То же замечание о высоких концентрациях бензоата натрия относится и к вероятности нанести вред митохондриям. При соблюдении нормативов на его предельное содержание в пищевых продуктах бензоат натрия безопасен, как и множество других веществ. В частности, в пищевых продуктах, выпускаемых пищевой промышленностью, концентрация бензоата натрия мала и потенциальные негативные эффекты не проявляются[37].
В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол. В 2006 году FDA проверило 100 напитков, доступных в Соединённых Штатах, которые содержали в своём составе как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырёх из них содержание бензола превышало максимальный уровень загрязнения на 5 ppb, установленного Агентством по охране окружающей среды[англ.][38]. В 2007 году, FDA опубликовало статью, в которой заявило, что «уровни бензола, обнаруженные в напитках на сегодняшний день, не представляют опасности для потребителей. Почти все образцы, проанализированные в ходе нашего исследования, либо не содержали бензола, либо содержали уровень ниже 5 ppb»[39]. На сегодняшний день нет доказательств, что бензоат натрия в сочетании с аскорбиновой кислотой представляет канцерогенную опасность для здоровья человека при законных уровнях использования[40].
Исследование, опубликованное в 2007 году Агентством по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что некоторые искусственные пищевые красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением у детей. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшие исследования[41][42][43]. FSA пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно было реальным, с большей вероятностью было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. Автор доклада, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета, сказал: «Результаты показывают, что потребление определённых смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей ... На это действуют многие другие факторы, но, по крайней мере, этого ребёнок может избежать».[источник не указан 205 дней]
В 2008 году EFSA признало исследование FSA как «неубедительное»[44][нет в источнике]. В 2013 году было проведено двойное слепое плацебо-контролируемое рандомизированное исследование, показавшее отрицательную связь между бензоатом натрия и искусственными красителями по отдельности или вместе и рисками возникновения гиперактивного поведения у детей[45]. В 2016 году научный комитет EFSA вновь объявил вещество безопасным для использования[31].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.