Гиппуровая кислота

Гиппу́ровая кислота́ (от греч. ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.

Гиппуровая кислота
Общие
Систематическое наименование	Бензоиламиноэтановая кислота
Традиционные названия	гиппуровая кислота, бензоилглицин
Хим. формула	C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса	179.17 г/моль
Плотность	1.37 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	187-190 °C
Классификация
Рег. номер CAS	495-69-2
PubChem	464
Рег. номер EINECS	207-806-3
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12) QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:18089
ChemSpider	451
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H201, H202, H235+H410
Меры предостор. (P)	P201
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез и применение

Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману^[1]

Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов^[2], которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот^[3]:

Биохимическое значение

Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.

Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ^[4]:

бензоат + КоА + АТФ ${\displaystyle }$ бензоил-КоА + АДФ + фосфат

На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)^[5]:

бензоил-КоА + глицин ${\displaystyle }$ гиппурат + КоА

Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.

Проба Квика

В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.

При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.

Примечания

1. A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932).  (неопр.) Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано 28 августа 2013 года.
2. Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933).  (неопр.) Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано из оригинала 15 января 2011 года.
3. H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935).  (неопр.) Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано из оригинала 7 июня 2013 года.
4. EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature  (неопр.). Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 17 октября 2013 года.
5. EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature  (неопр.). Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 9 октября 2012 года.