compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Nicotina (alfa 3 piridil-N-metilpirolidina) este un alcaloid pirolidinic identificat în Nicotiana tabacum, fam. Solanaceae, ce reprezintă aproximativ 0,6-3,0 % din greutatea uscată de tutun. Se poate folosi ca insecticid.[6]
| Nicotină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 54-11-5[1][2][3]  |
| PubChem | 89594 |
| DrugBank | DB00184 |
| ChemSpider | 80863 |
| UNII | 6M3C89ZY6R[2][1] |
| KEGG | C00745 |
| ChEMBL | CHEMBL3[4] |
| SMILES | N=1C=CC=C(C1)C2N(C)CCC2 |
| InChI | InChI=InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 |
| Date chimice | |
| Formulă | C₁₀H₁₄N₂ |
| Masă molară | 162,115698448 u.a.m. |
| Date fizice | |
| Densitate | 1,01 g/cm³[5] |
| Punct de topire | −110 Fahrenheit[5] |
Modifică date / text  | |
În concentrații mici (aproximativ 1 mg de nicotină absorbită), substanța acționează ca un stimulent la mamifere și este principalul factor responsabil pentru dependență. Potrivit American Heart Association, dependența de nicotină a fost istoric, una dintre cele mai grele, în timp ce caracteristicile farmacologice si comportamentale care determină dependența de tutun sunt similare cu cele ale dependenței de heroină și cocaină. Conținutul de nicotină din țigări a crescut încet de-a lungul anilor, iar un studiu a constatat că a existat o creștere medie de 1,6% pe an între anii 1998 și 2005. Acest lucru a fost constatat pentru toate categoriile de piață importante de țigări [7].
Cercetări din 2011 au descoperit că nicotina inhibă modificarea enzim-cromatinei (clasa I și II histon deacetilaze), care crește capacitatea cocainei de a provoca dependență [8].
Cea mai veche atestare a consumului de tutun este dată de identificarea în Peru a unui bloc de tutun cu o vechime de 2,5 milioane ani [9] Mayașii de asemenea foloseau frunzele de tutun pentru fumat[10].Toltecii au împrumutat tutunul de la vecinii lor mayași[11].Apar astfel 2 categorii ce utilizează tutunul dar în scopuri diferite: cei de la curtea lui Montezuma care amestecau tutunul cu alte rășini și plante uscate amestecul fiind utilizat în ritualuri. A doua categorie o constituie indienii răspândiți pe valea fluviului Mississippi, venerează pe Manitou care rulează frunzele uscate de tutun sub forma unei țigări "crude cigar"
 | Calitatea informațiilor sau a exprimării din acest articol sau secțiune trebuie îmbunătățită. Consultați manualul de stil și îndrumarul, apoi dați o mână de ajutor. |
Bartolomé de las Casas[12] este primul care descrie cele găsite de primii cercetași trimiși de către Columb în interiorul Cubei
"... oameni cu jumătate de lemn ars în mâinile lor, și unele ierburi aromatice pentru fumatul lor, care sunt unele ierburi uscate puse în anumită frunze, de asemenea, uscate, ca acelea pe care băieți le fac în ziua Paștelui de Duhul Sfânt și au aprins o parte din ea, iar prin cealaltă parte, el suge, absoarbe, sau primește în interior fum cu respirația, prin care devine amorțit și aproape beat, și de aceea se spune că nu se simt oboseala. Acestea, muschete așa cum le vom numi, ei numesc tabacos. Știam că spaniolii pe aceasta insulă Española care au fost obișnuiți să-l ia, și fiind mustrat de el, spunându-le că a fost un viciu, ei au răspuns că nu au putut să înceteze utilizarea acestuia. Nu știu ce gust sau beneficii au găsit în el."[13]
[12] Tutunul era deja de mult timp folosit în America iar coloniștii europeni care au ajuns acolo l-au popularizat în Europa. La doze mari, tutun poate deveni halucinogenic;[14] în consecință, americanii nativi nu au folosit intotdeauna droguri recreaționale. În schimb, a fost deseori consumat ca un entheogen, printre unele triburi, acest lucru realizându-se doar prin experiență șamanilor sau a celor ce practicau medicina.În nord-est triburile americane transporta cantități mari de tutun în pungi ca un element comercial ușor de acceptat și ar fuma adesea în pipă (calumet), fie în ceremoniile definite, care au fost considerate sacre, sau pentru a pecetlui o afacere, de exemplu,[15] și le-ar fuma la astfel de ocazii, în toate etapele vieții, chiar și în copilărie.[16] Se credea că tutunul este un dar de la Creator și că fumul de tutun expirat duce gândurile și rugăciunile către cer.[17]
În afară de fumat, tutun a avut o serie de utilizări ca medicament. A fost utilizat pentru dureri de urechi și dinți și, ocazional sub forma de cataplasmă. Fumatul a fost declarat de către indienii din deșert a fi un leac pentru răceli, mai ales în cazul în care tutunul a fost amestecat cu frunze de salvie mică, Salvia Dorrii, sau rădăcina de balsam indian sau tuse , Leptotaenia multifida .Aceasta adăugare s-a dovedit a fi deosebit de bun pentru astm si tuberculoză.[18]
Frunzele nefermentate de tutun au fost adesea mâncate, folosite în clisme, sau băute ca extract suc. Ca utilizarea sa răspândit în culturile occidentale, cu toate acestea, nu a mai fost utilizat în principal pentru scopuri enteogene sau religioase, deși utilizarea religios de tutun este încă obișnuit printre multe altele indigeni e, în special în America. Printre triburile Cree și Ojibway, din Canada și nord-centralul Statelor Unite, este oferit de Creator, cu rugăciune e, și este utilizată în ceremonii de purificare. în tradiționala "pipă a păcii", iar în amestec cu alte plante uscate este purtat sub forma de "punga cu medicamente" și este prezentat ca un cadou. Un cadou de tutun ține de tradiție atunci când solicită un bătrân Ojibway o chestiune de natură spirituală. Datorită naturii sale sacre, abuzul de tutun este grav și inacceptabil de către triburile Algonquian din Canada, deoarece se crede că, dacă o persoana va abuza de plantă, aceasta va abuza la rândul ei persoana cauzându-i acesteia boală.Un mod corect și tradițional nativ de a oferi fum către cele patru puncte cardinale (nord, sud, est, vest), mai degrabă decât ținându-l adânc în plămâni pentru perioade lungi de timp [19]
Rodrigo de Jerez a fost unul dintre spaniolii, membri ai echipajului[20] care a navigat în America pe Santa María, ca parte a expediției Cristofor Columb, "primul voiaj în Oceanul Atlantic în 1492. El este creditat cu a fi primul european fumător[11].
Spaniolii au introdus tutun în Europa aproximativ în anul 1518, și prin 1523, Diego Columb menționează un negustor de tutun de la Lisabona, în testamentul său, aratând cât de repede s-a dezvoltat traficul. Jean Nicot, ambasadorul Franței la Lisabona, descoperă proprietățile antimigrenoase și trimite frunze de tutun la Paris în 1559 reginei mamă Catherina de Medicis, care devine o consumatoare ferventă a tutunului de prizat. Inițial francezii, spaniolii si portughezi menționează tutunul ca "plantă sacrp", datorită proprietăților sale medicinale valoroase.[13]
În 1571, un botanist spaniol, Nicolás Monardes în cartea sa "Historia medicinal de las cosas que se traen de nuestras Indias Occidentales" (Istoricul medical al lucrurilor noastre din Indiile de Vest)afirmă că tutunul ar putea vindeca 36 de probleme de sănătate[21].
Sir Walter Raleigh, este creditat cu aducerea în 1578 a primului tutun "Virginia" în Europa, acesta denumindu-ltobah. În 1595 Anthony Chute publică Tabaco, în care repetă argumentele anterioare cu privire la beneficiile plantelor și subliniază proprietățile benefice ale fumatului. Importul de tutun în Europa nu a fost fără rezistență și controverse în secolul al 17-lea. Stuart Regele James I a scris o celebră polemică intitulată Counterblaste to tobacco în 1604, în care regele denunță utilizarea de tutun.
Tutunul ca produs comercial ajunge în Imperiul Otoman în secolul al 16-lea.[22]
Odată ajuns în Imperiul Otoman, a atras atenția medicilor[23] și a devenit un "elixir" frecvent prescris pentru mai multe afectiuni. Deși tutunul a fost prescris inițial ca medicament, mai multe studii au condus la susținerea că fumatul cauzează amețeli, oboseală, tocire a simțurilor, și un gust/miros în gură.[24]
În 1682, juristul Abd al-Ghani al-Nabulsi (Damasc) a declarat: "Tutunul a devenit extrem de celebru în toate țările Islamului ... Oameni de toate felurile s-au folosit si s-au dedicat să-l ... Am văzut chiar și copii mici de aproximativ cinci ani care fumează "[25]
În 1750, orășenii din Damasc au observat "un număr mai mare de femei decât bărbați, stau de-a lungul malul râului Barada. Ele mănâncă și beau, și beau cafea și tutun de fumat la fel ca bărbații. "[25]
.jpg)
În 1609, John Rolfe ajunge la Jamestown, Virginia, fiind creditat ca primul decantor-a ridicat cu succes tutunul [26] pentru uz comercial.El introduce Nicotiana tabacum, în cultură din semințe aduse cu el, din Insulele Bermude. De-a lungul secolelor 17 și 18, tutun a continuat să fie principala cultură a Virginiei, precum și a Carolinelor. Depozite mari de tutun au umplut zone de lângă pontoane de orașe noi, înfloritoare, cum ar fi Dumfries pe Potomac, Richmond și Manchester.
În Japonia frunzele de tutun au fost introduse de către marinarii portughezi în anul 1542.
Tutun de fumat a ajuns pe malurile australiene, fiind introdus de comunitățile indigene nordice care veneau in contact cu pescarii indonezieni . Modele britanice ale consumului de tutun au fost transportate în Australia împreună cu noi coloniști în 1788 și în anii de după colonizare, comportamentul fumat britanic a fost rapid adoptat de către persoanele indigene.
Nicotina provine de la aminoacidul ornitină, prin condensări aldolice, sau de tip Mannich în prezența enzimelor ce au drept coenzima piridoxal fosfat.Reacția presupune 2 faze:
Lichid incolor este antrenabil cu vapori de apă. Pe această proprietate se bazează izolarea sa din produsul vegetal în prealabil alcalinizat. Distilarea are loc sub vid pentru evitarea descompunerii. În contact cu aerul ea se brunifică. Este miscibilă cu apa în orice proporție la 60 0C și 120 0C.. Este o bază terțiară levogiră, dar sărurile ei sunt dextrogire. La temperaturi înalte pe catalizator de platină ea poate fi redusă. Atomul de azot din nucleul pirolidinic are un caracter bazic mult mai pronunțat față de azotul din nucleul piridinic, inel care face parte dintr-o structură de tip aromatic. Din această cauză constantele de aciditate au valori foarte diferite:
Fiecare subunitate este formata din 4 segmente transmembranare numerotate M1, M2, M3,M4, unite intre ele prin anse celulare astfel:M1-M2, M2-M3 si M3-M4]]
În doze mari nicotina este depolarizant al receptorilor nicotinici. În plus determină creșterea nivelului dopaminei la nivelul creierului, datorită inhibării MAO (monoamin oxidaza) responsabilă de metabolismul dopaminei. Însă nu se știe sigur dacă această acțiune poate fi atribuită nicotinei sau altor componenți din fumul de țigară (hidrocarburile cancerigene). Această acțiune asupra dopaminei este similară celei produse de cocaină și heroină, un motiv pentru care persoanele fumează: menținerea unui nivel ridicat de dopamină, care determină senzația de plăcere. Nicotina și metaboliții săi au fost studiați pentru tratamentul unor boli cum ar fi: boala Parkinson, maladia Alzheimer. Cercetările actuale au demonstrat faptul că nicotina singură nu poate dezvolta cancerul, nu are proprietăți mutagene dar determinând creșterea activității acetilcolinei, duce la împiedicarea apopotozei (moarte programată) prin care organismul își distruge anumite tipuri de celule, moarte sau mutante, astfel acestea dezvoltându-se în celule cancerigene. Excitant al sistemului nervos central și periferic, în doze mici inhibând toți ganglionii simpatici. Induce voma, scade diureza și crește activitatea motorie intestinală. Asupra sistemului cardiac produce tahicardie, creșterea presiunii sanguine și determină creșterea glucozei în sânge.
Pătrunde în organism pe cale digestivă, respiratorie și cutanată.
| Sursa | Conținut (mg) |
|---|---|
| țigaretă | 13-32 |
| muc de țigaretă | 5-7 |
| țigară de foi | 15-40 |
| 1 gr tutun prizat | 12-16 |
| 1 plasture cu nicotină | 8.3-11 |
| 1 spray nazal cu nicotină | 0.5 |
Pe măsură ce nicotina intră în organism este rapid distribuită în sânge, de asemenea poate trece bariera hematoencefalică. Metabolizarea are loc în ficat (circa 80-90%). Eliminarea are loc mai ales pe cale renală, dar se poate elimina mai ales prin plămâni, transpirație, lapte, salivă; circa 10-20% se elimină ca atare, restul sub formă de metaboliți (cotinină, ca atare sau hidroxilată). Urina acidă accelerează eliminarea, în cazul urinei alcaline are loc o reabsorbție la nivelul rinichiului. Acționează la nivelul receptorilor colinergici centrali la numai 7 secunde de la inhalare, se pare că influențează în mod pozitiv activitatea adrenalinei.
Cotinina este un metabolit al nicotinei poate fi utilizată drept indicator al expunerii unor persoane datorită faptului că rămâne în sânge mai mult de 24 de ore. Nu se acumulează în organism datorită faptului că se metabolizează repede având timpul de înjumătățire de circa 2 ore; se folosește pentru a determina tipul de receptori.
Este un toxic puternic și cu acțiune rapidă; inițial se mărește activitatea ganglionară, iar în faza următoare se produce o inhibare a ganglionilor, când apare acțiunea depresivă și paralizantă.Intoxicațiile pot avea diferite cauze:
Poate da naștere la:
Fumatul suprimă senzația de foame, la fumătorii cronici 90-98% din nicotina inhalată este reținută în plămâni și constituie alături de gudroanele rezultate din ardere, una din cauzele principale de creștere a cancerului pulmonar.
| Organul sau sistemul afectat | Tipul bolii |
|---|---|
| Aparat respirator | cancer pulmonar, cancer laringeal, reducerea capacității respiratorii, pneumonie, bronșită cronică, embolie pulmonară, astm |
| Aparat cardiovascular | puls accelerat, aritmie cardiacă, HTA, circulație sanguină proastă, criză cardiacă, angor pectoris, arterită, flebite |
| ORL | laringită, faringită, sinuzită, alergii respiratorii, cancer esofagian, cancer la gât |
| Creier și Sistem nervos | embolie cerebrală |
| Sistem digestiv | cancerul limbii, cancer gastric, gingivită, distrugerea enzimelor digestive, hiperaciditate stomacală, gastrită, ulcer duodenal, ulcer stomacal, cancer de colon |
| Sistem excretor | cancer renal, cancer vezical, cancer de prostată |
Efecte negative de scurtă durată:
Nicotina produce dependența de 6-8 ori mai mare decît alcoolul, dar la fel de mare ca și cocaina. 95-100% din fumători sunt dependenți. Nicotina, indiferent de calea de administrare, pătrunde în organism prin difuziune, fumul inhalat ajunge în alveolele pulmonare și toți constituenții sunt absorbiți.80 % din nicotină este distrusă la nivel hepatic, restul de 20 % se fixează pe receptorii nicotinici prin intermediul cărora exercită efectele sale multiple. Pentru a măsura dependența de nicotină se utilizează testul Fagerstrom; testul are avantajul că arată o corelare exactă între răspunsurile testului și determinările de cotinină plasmatică și urinară.
Se disting trei tipuri de dependență de nicotină:
Prin combinarea celor 3 tipuri de dependență rezultă trei grupe de fumători:
Dependența de nicotină trebuie tratată ca o boală cronică, foarte mulți pacienți eșuează de la prima tentativă de dezobișnuință, trecând prin perioade de recădere și de remisie. Pentru a explica dependența de nicotină trebuie avut în vedere foarte mulți factori: genetici, farmacologici, psihologici, de mediu. Sevrajul este fenomenul care apare la întreruperea bruscă a prizei de drog cu toate consecințele care decurg de aici. Nicotina este un drog care cauzează dependența fizică și simptome neplăcute de sevraj atunci cînd este abandonată brusc; astfel apar:
Un procent de 20% dintre fumători doresc să renunțe la fumat, dar nu o pot face ușor; anumite tratamente antitabagice pot da rezultate la unele persoane, în timp ce la unele nu. Nu există un medicament care singur să poată suprima pofta de a fuma, dar există substituenți nicotinici care ajuta eliminarea fumatului în timpul fazei inițiale de sevraj.
Substituenți nicotinici:
Substituenți medicamentoși:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
