O ácido butanoico (ou ácido butírico) é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, com fórmula molecular C4H8O2, massa molecular 88 u, e de fórmula estrutural CH3-CH2-CH2-COOH.
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Ácido butanoico
Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC |
Ácido butanoico |
| Outros nomes |
Ácido butírico |
| Identificadores |
| Número CAS |
107-92-6 |
| PubChem |
264 |
| ChemSpider |
259 |
| MeSH |
Butyric+acid |
| SMILES |
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| Propriedades |
| Fórmula molecular |
C4H8O2 |
| Massa molar |
88.1051 g/mol |
| Aparência |
Oleoso, incolor |
| Densidade |
0,96 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Ponto de fusão |
-5 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
163 °C[1] |
| Solubilidade em água |
miscível[2] |
| Solubilidade |
miscível com etanol e éter dietílico[2]
methanol 10.94 M[3] |
| Pressão de vapor |
0,9 hPa (20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) |
4,82[4] |
| Riscos associados |
Principais riscos
associados |
Corrosive; Harmful to aquatic organisms |
| Frases R |
R34 |
| Frases S |
S1/2 S26 S36 S45 |
| Ponto de fulgor |
72 °C |
Temperatura
de auto-ignição |
452 °C |
| Número RTECS |
ES5425000 |
| Compostos relacionados |
| Outros aniões/ânions |
Butiramida
Cloreto de butirila |
| Outros catiões/cátions |
Butiratos |
| Ácidos carboxílicos relacionados |
Ácido propanoico (C3)
Ácido valérico (C5)
Ácido caproico (C6)
Ácido isobutanoico
Ácido succínico (butanodioico)
Ácido alfa-hidroxibutírico |
| Compostos relacionados |
Butanol
Butanal
Butanoato de metila
Butanoato de etila |
| Página de dados suplementares |
| Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos |
Phase behaviour
Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde. |
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O nome usual ácido butírico é de origem grega: βουτυρος que significa "manteiga".
É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis pelo seu odor e sabor peculiares. É formado após a ação de micro-organismos sobre moléculas de gordura (triglicerídeos) presentes na manteiga.
Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.
Comercialmente é obtido a partir da oxidação do n-butiraldeído, derivado do acetileno, em presença de catalisadores:
- Acetileno → aldeído acético → crotonaldeído + H2 → n-butiraldeído + Ar (catalisador) → Ácido butírico
Equações:
- 2 C2H2 → 2 CH3-COH → CH3-CH=CH-COH + H2 → CH3-CH2-CH2-COH + ar → CH3-CH2-CH2-COOH
- Ésteres do ácido butírico são produzidos para serem usados como sabores artificiais.
- Ésteres obtidos a partir da reação do ácido butírico com glicol ou glicerina são usados como agentes plastificantes.
- Os seus sais de cálcio são usados no tratamento do couro.
Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
- Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995
