Etanal

Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C₂H₄O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.

Etanal Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Acetaldehyde
Nome sistemático	Etanal
Identificadores
Número CAS	75-07-0
Número EINECS	200-836-8
ChemSpider	172
Número RTECS	AB1925000
SMILES	CC=O
Propriedades
Fórmula química	C2H4O
Massa molar	44.05 g mol-1
Aparência	Líquido incolor Odor frutal pungente
Densidade	0.788 g cm−3
Ponto de fusão	−123.5 °C, 150 K, -190 °F
Ponto de ebulição	20.2 °C, 293 K, 68 °F
Solubilidade em água	solúvel em todas as proporções
Viscosidade	~0.215 at 20 °C
Estrutura
Forma molecular	trigonal planar (sp²) a C1 tetraédrico (sp³) C2
Momento dipolar	2.7 D
Riscos associados
Classificação UE	Muito inflamável (F+) Nocivo (Xn) Carc. Cat. 3
NFPA 704	4 2 0
Frases R	R12 R36/37 R40
Frases S	S2 S16 S33 S36/37
Ponto de fulgor	−39 °C
Temperatura de auto-ignição	185 °C
Compostos relacionados
aldeídos relacionados	Metanal Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal) Glioxal (etanodial) Propanal
Compostos relacionados	Óxido de etileno Etanol Ácido etanoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ocorrência natural

Também contribui para o odor das frutas maduras.

Produção

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 10⁶ toneladas/ano.^[1] O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker^[2] Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela desidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:

C₂H₅OH → C₂H₄O + H₂

C₂H₅OH + [O] → C₂H₄O + H₂O

Questões no metabolismo humano

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.

Referências

1. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
2. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). «Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary» (PDF). J. Chem. Ed. 84 (10). 1725 páginas. doi:10.1021/ed084p1725