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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
A Levodopa ou L-DOPA é um fármaco do grupo dos antiparkinsónicos, que é usado no tratamento das síndromes parkinsonianas; e na ambliopia irreversível.
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| Levodopa Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido (S)-2-amino-3-(3,4-diidróxifenil) propanóico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00309 |
| Código ATC | N04 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H11NO4 |
| Massa molar | 197.17 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
276-278 °C ou 284-285 °C[1] |
| Solubilidade em água | solúvel[2] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 30% |
| Via(s) de administração | Oral |
| Meia-vida biológica | 0.75–1.5 horas |
| Excreção | renal 70%-80% |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 R36/37/38 |
| Frases S | S26 S36 |
| LD50 | 1780 mg·kg-1 (rato, oral)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Tirosina nitrada (3-nitrotirosina, 3-hidroxila- substituída por nitro-) Ácido 3-(3,4-diidroxifenil)láctico (amina substituída por hidroxila) |
| Catecolaminas relacionados | Dopamina (decarboxilada) Metildopa (mais um metil no carbono alfa) L-DOPS (mais uma hidroxila no carbono beta) |
| Compostos relacionados | o-Dopaquinona (duas hidroxilas oxidadas a cetona) Tirosina (3-hidroxila reduzida a -H) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Tratamento de escolha da Doença de Parkinson, particularmente nos seus estágios intermediários, e droga de escolha em pacientes parkinsonianos acima de 65 anos de idade, devendo ser relegado a último plano, ao menos que seja a vontade do paciente em pessoas abaixo dos 65 anos de idade, pelo risco de desenvolvimento de discinesias graves e incapacitantes.
Estudos recentes (Gottlob e Stangler-Zuschrott), comprovam a eficácia da Levedopa associada à Carbidopa no tratamento da Ambliopia, principalmente nos casos de Ambliopia irreversível, considerada anteriormente sem tratatamento.
A síndrome de Parkinson caracteriza-se pelo déficit de dopamina nas vias nigro-estriatais do cérebro. A L-dopa é transformada em dopamina pela enzima dopa-descarboxilase, que existe periférica e centralmente. A L-dopa é combinada com um inibidor da dopa-descarboxilase para evitar os efeitos periféricos. A dopamina não passa a barreira hemato-encefálica portanto não pode ser administrada. A levodopa ultrapassa essa barreira e é rapidamente descarboxilada por enzimas em dopamina. O déficit de dopamina é assim corrigido, mas de forma inespecífica (toda a área é inundada e não apenas as sinapses deficientes).Assim, tal administração melhora o quadro clínico, mas não cura a doença. Suplementos de vitamina B6 são co-enzimas para a dopa-descarboxilase e portanto devem ser evitados.
Oral.
No doente com Parkinson:
Na Ambliopia:
Cerca de 95% da levodopa é transformada em dopamina por enzimas presentes noutros órgãos. Como a dopamina tem efeitos periféricos há efeitos adversos:
No SNC:
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