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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Fosfol é o composto de fórmula C4H4PH; é o análogo de fósforo do pirrol. O termo fosfol também refere a derivados substituídos do heterociclo. Esses compostos são de interesse teórico e também servem como ligantes para metais de transição e como precursores de compostos organofosforosos mais complexos.
Fosfol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 1H-Fosfol |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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InChI | InChI=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H |
Propriedades | |
Fórmula química | C4H5P |
Massa molar | 84.06 g mol-1 |
Compostos relacionados | |
Compostos heterocíclicos relacionados | Fosforina (hexagonal) Pirrol (com NH em vez do PH) Arsol (com AsH em vez do PH) Tiofeno (com S em vez do PH) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O primeiro fosfol, pentafenilfosfol, foi relatado em 1953, e o fosfol propriamente dito foi primeiro descrito em em 1987.[1] Fosfóis são normalmente produzidos via reação de McCormack, envolvendo a adição de um 1,3-dieno ao cloreto fosfonoso seguida por deidroalogenação.[2] Fenilfosfóis são preparados via zirconaciclopentadienos em reação com PhPCl2.[3]
Diferente dos heterociclos pentacarbônicos pirrol, tiofeno e furano, a aromaticidade dos fosfóis é menor, refletindo a relutância do fósforo em deslocar seu par de elétrons.[4] Por exemplo, fosfóis sofrem reação de Diels-Alder com alcinos eletrófilos.
A química do fosfol é limitada devido à sua sensibilidade à umidade 2,5-difenil-fosfóis podem ser funcionalizados por deprotonação seguida de P-acilação, produzindo então um equilíbrio 1H, 2H, 3H de fosfoletos, resultando em deslocamento 1:3 do grupo acila. [5] Fosfóis podem ser transformados em fosfobenzenos β-funcionais (fosfininas, ou fosforina) via funcionalização por cloreto de imidoíla e inserção.[6]
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