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O pirrol ou pirrole, C4H5N, é, por definição, um composto orgânico heterocíclico aromático insaturado com anéis de 4 carbonos.
| Pirrol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | 1H-pyrrole |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H5N |
| Massa molar | 67.09 g/mol |
| Aparência | Amarelado com odor suave, inflamável |
| Densidade | 0.967 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
−23 °C |
| Ponto de ebulição |
129–131 °C |
| Solubilidade em água | Insolúvel em água, solúvel em compostos orgânicos |
| Compostos relacionados | |
| Compostos heterocíclicos pentagonais relacionados | Imidazol, dois azotos no anel, posições 1,3 Pirazol, dois azotos no anel, posições 1,2 Oxazol (azoto e oxigénio no anel, posições 1,3 Fosfol, um anel não aromático semelhante com fósforo em vez de azoto Arsol, equivalente arsénico do pirrol Furano, um anel semelhante com oxigénio em vez de azoto Pirrolidina, o seu derivado hidrogenado saturado |
| Compostos relacionados | Ciclopentadieno Indol, derivado pirróico com um anel benzénico Polipirrol, formado por n anéis de pirrol Piridina, hexagonal |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O pirrol é um composto orgânico (isto é, tem na sua constituição carbono e hidrogénio) constituído por 5 átomos de hidrogênio (H) e um de azoto (N) ligados a 4 átomos de carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica.
Devido à sua estrutura anelar e ao facto de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou azoto), o pirrol é um composto heterocíclico.
O pirrol é considerado um composto aromático, devido a possuir um híbrido de ressonância muito estável na sua cadeia carbonada, no entanto, um carbono é substituído por azoto. Tendo em conta a sua configuração eletrónica, ele faz parte dos hidrocarbonetos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por essa razão a fórmula estrutural do pirrol é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.
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O pirrol é preparado a nível industrial mediante o tratamento do furano com amoníaco em presença de um catalisador sólido ácido.[1]
Outra via sintética do pirrol envolve a descarboxilação do mucato de amônio, um sal de amônio do ácido múcico. Normalmente, o sal é aquecido em um aparelho de destilação com glicerol como solvente.[2]
Seu índice de refracção é 1,5082. [carece de fontes]
Na Natureza, o pirrol faz frequentemente parte de moléculas aromáticas mais complexas, como no caso da porfirina, da hemoglobina, da clorofila, da vitamina B12 e da nicotina dos cigarros. Por isso, é muito utilizado na indústria tabaqueira como um dos 599 aditivos aos cigarros.
O pirrol não tem uma aplicação comercial significativa, mas o N-metilpirrol é um precursor do ácido N-metilpirrolcarboxílico, o qual se usa como precursor na indústria farmacêutica.
- Pirroluria, condição médica controversa causada pelo excesso de pirrol.
- Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453
- Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956, Página 837, Link (12 MB)
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