Azol

Em química, um azol é um composto heterocíclico aromático contendo um átomo de nitrogênio e um outro heteroátomo dispostos na posição-1,2 de um anel de cinco membros.^[1] São semelhante em estrutura ao 1,3-ciclopentadieno, mas em que nestes ou outros átomos de carbono são substituídos por átomos de nitrogênio(também chamado de azoto), por isso azol); ou outro elemento diferente de carbono.

Exemplos de azois (em negrito o nome mais usado)
pirrol azol	pirazol 1,2-diazol	imidazol 1,3-diazol
oxazol 1,3-oxazol	tiazol 1,3-tiazol	isotiazol 1,2-tiazol

Para o medicamento azol ver: Sulfanilamida.

Classificação

Dependendo do número e do tipo de heteroátomos, os azóis são classificados como:

• Azol (um átomo de nitrogênio e quatro de carbono) pirrol

    H-C--C-H
     //  \\
   H-C    C-H
      \   /
        N
       /
      H

• Diazol (dois átomos de nitrogênio, que se conectam ou não e três de carbono). Exemplo: imidazol

     H--C--N
      //   \\
    H-C     C-H
       \    /
         N
        /
       H

• Triazol (três átomos de nitrogênio)

      N--N
     //  \\
   H-C    C-H
     \    /
       N
      /
     H

• Tetrazol (quatro átomos de nitrogênio)

      N--N
     //  \\
     N    N
     \    /
       C
      /  \
     H   H

• Pentazol (cinco átomos de nitrogênio)

      N--N
     //  \\
     N    N
     \    /
       N
        \
         H

• Oxol ou furano (um oxigênio)

     H-C--C-H
      //  \\
    H-C    C-H
       \   /
         O

• Oxazol ou isoxazol (um nitrogênio e um de oxigênio)

     H-C--N
      //  \\
    H-C    C-H
       \   /
         O

• Tiofeno (um de enxofre e quatro de carbono)

      H-C--C-H
       //  \\
     H-C    C-H
        \   /
          S

• Tiazol ou isotiazol (um nitrogênio e um de enxofre)

      H-C-N
      //  \\
    H-C    C-H
       \   /
         S

• Dioxol (dois oxigênios)

       H
        \
         C-O
       //   \
    H--C    C--H
        \   /
          O

Obs: Estas estruturas apresentam ressonância.

Usos e Características

Estas funções e estruturas são importantes na química orgânica e bioquímica, pois podem ser vistos em:

• Bases nitrogenadas do DNA: Adenina, Guanina, Timina, Citosina e Uracila
• Alcaloides como a cafeína, codeína e a nicotina
• Opioides como a petidina, morfina, di-hidrocodeína, alfentanil, oxicodona, heroína, buprenorfina
• Neurotransmissores como a serotonina e endorfina
• Aminoácidos como a histidina,prolina e triptofano
• Outras classes de sustâncias como as porfirinas e o benzimidazol
• Medicamentos como : Imidazol, Omeprazol, Lansoprazol, Pantoprazol, Fluconazol, Itraconazol, Posaconazol e afins.

Ver também

• Pirrol
• Compostos Heterocíclico
• Pirimidina
• Purina
• Imidazol
• Porfirina
• Clorofila
• Alcalóides
• Opióides
• Base nitrogenada
• EDTA
• Quelato
• Ressonância química
• Pterina
• Pirazina

Referências

Ligações externas

• Compostos heterocíclicos
• Heterocíclicos