Guanina

Guanina é uma das quatro bases nitrogenadas principais encontradas no DNA e RNA, juntamente com adenina, citosina e timina (uracil no RNA).

Guanina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-amino-1H-purin-6(9H)-one
Outros nomes	2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine
Identificadores
Número CAS	73-40-5
Número RTECS	MF8260000
SMILES	NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
Propriedades
Fórmula molecular	C5H5N5O
Massa molar	151.13 g/mol
Aparência	White amorphous solid.
Ponto de fusão	360 °C (633.15 K) decomp.
Ponto de ebulição	Sublimes
Solubilidade em água	Insoluble.
Riscos associados
Principais riscos associados	Irritant.
NFPA 704	1 1 0
Ponto de fulgor	Non-flammable.
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Citosina Adenina Timina Uracil Guanosina (ligada a uma ribose)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Com a fórmula C₅H₅N₅O, a guanina é um derivado da purina, consistindo em um sistema de anel pirimidina-imidazol fundido com ligações duplas conjugadas. Este arranjo insaturado significa que a molécula bicíclica é plana.

O nucleosídeo da guanina é a desoxiguanosina no DNA e a guanosina no RNA. No emparelhamento de base Watson-Crick, a guanina forma três ligações de hidrogênio com uma citosina.

História

Blocos

O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 pelo químico alemão Julius Bodo Unger, que o obteve a partir de excrementos de aves marinhas, chamada guano e usada como base para fertilizantes; foi chamada de guanina em 1846.^[1] Entre 1882 e 1906, Franz Fischer determinou sua estrutura e demonstrou que o ácido úrico pode se converter em guanina.^[2]

Referências

1. La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819–1885), studente del Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedi:

   • Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
   • Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Riferimenti a ossido xantico in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
   • B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Commenti sul riferimento precedente), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. Da pagina 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … quindi vorrei suggerire il nome guanina, che ricorda la sua origine.)
   • B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina e composti), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
2. «Emil Fischer - Biographical»

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