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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
A 4-Metilanfetamina (4-MA; PAL-313; Aptrol; p-TAP) é uma droga estimulante e anorexígena da classe química das fenetilaminas e anfetaminas substituídas.
| 4-Metilanfetamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 1-(4-methylphenyl)propan-2-amine |
| Outros nomes | 4-Metilanfetamina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H15N |
| Massa molar | 149.23 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Em estudos in vitro, a 4-MA atua como um agente liberador potente e equilibrado, pois atua na liberação de serotonina, norepinefrina e dopamina. Os valores de afinidade Ki nos receptores deserotonina, norepinefrina e dopamina são de, respectivamente, 53,4nM, 22,2nM e 44,1nM.[1] No entanto, estudos in vivo mais recentes de avaliação bioquímica por sondas de microdiálise em ratos mostraram que a 4-Metilanfetamina é muito mais potente na liberação da serotonina (~18x) em relação à dopamina (~5x; proporção de 3,6:1). A hipótese sugerida pelos autores é de que a liberação de 5-HT inibe a liberação de DAT por meio de algum mecanismo. Por exemplo, foi sugerido que uma possível causa para isso poderia ser a ativação dos receptores 5-HT2C, uma vez que estudos apontam que a ativação destes inibem a liberação de dopamina. Além disso, existem explicações alternativas, como a liberação de 5-HT, que pode estimular a liberação de GABA, que tem um efeito inibitório no receptor de dopamina.[2]
Em estudos com animais, a 4-MA mostrou ter a menor taxa de autoadministração comparada a drogas testados com perfis farmacológicos semelhantes (em relação à 3-Metilanfetamina, 4-Fluoroanfetamina e 3-Fluoroanfetamina). O efeito de reforço menor está ligado a sua maior potência em liberar serotonina do que dopamina.[3][4]
A 4-MA foi estudada como inibidor de apetite (anorexígeno) em 1952 e chegou a ser registrada com o nome comercial Aptrol, mas nunca foi comercializada no mercado.[5] Mais recentemente, foi relatada ser uma nova droga sintética comercializada nas ruas.
A 4-MA é usada, sobretudo, como droga sintética para fins recreativos. Entre 2012 e 2013, ao menos 12 mortes foram relatadas na Europa associadas ao consumo de anfetamina contaminada com 4-Metilanfetamina.[6]
. PMID 20557570. doi:10.1111/j.1755-5949.2010.00135.x. PMID 21228061. doi:10.1124/jpet.110.176271Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
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