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Metilona (3,4-metilenodioxi-N-metilcatinona, MDMC ou βk-MDMA) é uma droga psicoativa com propriedades empatógenas e estimulantes. É membro das classes de anfetaminas substituídas, catinonas substituídas e metilenodioxifenetilaminas substituídas.
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| Metilona Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | 1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2- (metilamino) propan-1-ona; clorhidrato |
| Outros nomes | βk-MDMA; MDMC. |
| Identificadores | |
| Abreviação | M1 |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB12833 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula química | C11H13NO3 |
| Massa molar | 207.21 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | oral, intranasal, intravenosa, intramuscular, retal |
| Classificação legal |
Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista F2 (BR)
|
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Metilona é o análogo de catinona substituída do MDMA e o análogo 3,4-metilenodioxi da metacininona. A única diferença estrutural da metilona em relação ao MDMA é a substituição de 2 átomos de hidrogênio por 1 átomo de oxigênio na posição β do núcleo da feniletilamina, formando um grupo cetona.[1]
A metilona foi sintetizada pela primeira vez pelos químicos Peyton Jacob III e Alexander Shulgin, em 1996, para potencial uso como antidepressivo.[2]
Um estudo examinou as diferenças entre as catinonas substituídas e MDMA em ratos treinados para discriminar MDMA de soro fisiológico. A metilona não substitui a anfetamina em animais treinados para diferenciar essa droga da solução salina (placebo).[3] Além disso, do mesmo modo como o MDMA, a metilona atua nos sistemas monoaminérgicos. In vitro, a metilona possui um terço da potência do MDMA na inibição do acúmulo de serotonina plaquetária e aproximadamente o mesmo em seus efeitos inibidores nos transportadores de dopamina e noradrenalina.[4][5][1]
Apesar dessas semelhanças comportamentais e farmacológicas entre a metilona e o MDMA, os efeitos subjetivos observados de ambas as drogas não são completamente idênticos. Alexander Shulgin escreveu sobre o primeiro:,[6]
“[Metilona] tem quase a mesma potência do MDMA, mas não produz os mesmos efeitos. Tem uma ação quase antidepressiva, agradável e positiva, mas não tem a mágica única do MDMA”.
A metilona atua como um inibidor misto da recaptação de serotonina, noradrenalina e dopamina.[1][7] Em comparação com o MDMA, possui uma afinidade aproximadamente três vezes mais baixa com o transportador de serotonina, enquanto sua afinidade para os transportadores de noradrenalina e dopamina é semelhante. A afinidade da metilona com o transportador de monoamina vesicular 2 (VMAT2) é cerca de 13 vezes menor que a do MDMA. Os resultados dessas diferenças na farmacologia em relação ao MDMA são que a metilona é menos potente em termos de dosagem, tem efeitos catecolaminérgicos mais equilibrados em relação aos receptores serotoninérgicos e se comporta mais como um inibidor de recaptação, tal qual o metilfenidato, do que como um liberador, como a anfetamina. No entanto, a metilona possui capacidades de liberação relativamente potentes, talvez devido à sua capacidade de fosforilar os transportadores de monoamina.
As duas principais vias metabólicas em mamíferos para a metilona são a N-desmetilação para methylenedioxycathinone (MDC), e desmetilação seguida por O-metilação do 3- ou 4-hidroxi grupo do 4-hidroxi-3-methoxymethcathinone (HMMC) ou 3-hidroxi -4-metoximetecatinona (3-OH-4-MeO-MC). Quando 5 mg/kg de metilona foi administrada a ratos, verificou-se que cerca de 26% foi excretado como HMMC nas primeiras 48 horas (menos de 3% foi excretado na forma inalterada).[8]
É uma substância incluída na Lista F2 pela Anvisa. É uma droga ilegal.[9]
Nos Países Baixos, a metilona ainda não está listada na Lei do Ópio, mas está coberta pela Lei dos Medicamentos. Como a metilona não é registrada oficialmente, é proibido comercializar a metilona. O Ministro da Saúde solicitou ao Grupo de Avaliação e Monitoramento de Novos Medicamentos do Ponto de Coordenação (CAM) a coleta de informações sobre esta substância, resultando possivelmente em uma avaliação de risco oficial.[10] Até agora, nenhuma pesquisa foi conduzida sobre a toxicidade da metilona, portanto, pouco se sabe sobre a nocividade da droga.
Na Nova Zelândia, embora a metilona não seja explicitamente programada e esteja fora das definições estritas de um "análogo da anfetamina" na Lei do Uso Indevido de Drogas, ela é considerada "substancialmente semelhante" à metacatinona e, portanto, considerada pelas autoridades policiais como sendo uma droga ilegal de classe C. Metilona foi vendida na Nova Zelândia por cerca de 6 meses de novembro de 2005 a abril de 2006 como um substituto do MDMA, sob o nome de "Ease". O produto foi retirado após disputas judiciais com o governo.[11][12]
No Reino Unido, a metilona é ilegal desde a revisão de 16/04/2010 da lei do uso indevido de drogas. Antes Em março de 2010, foram anunciados planos para fabricar metilona e outras catinonas, drogas de Classe B, "dentro de semanas". A importação dos compostos foi proibida.[13]
Em 21 de outubro de 2011, a DEA emitiu uma nota de proibição sobre a metilona. É ilegal possuir e distribuir a substância.[14][15]
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