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Anfetaminas substituídas são uma classe de compostos químicos baseados na estrutura da anfetamina;[1] inclui todos os derivados formados por realocação ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da anfetamina.[1][2][3] Os compostos desta classe abrangem uma variedade de subclasses farmacológicas, incluindo estimulantes, empatógenos e alucinógenos, entre outros. Exemplos de anfetaminas substituídas são a própria anfetamina,[1] metanfetamina, efedrina, catinona, fentermina, mefentermina, bupropiona, metoxifenamina, selegilina, anfepramona, pirovalerona, MDMA (ecstasy) e dimetoxianfetamina (DOM).[1]
Algumas anfetaminas substituídas são encontradas na natureza, por exemplo, nas folhas de Ephedra e da planta khat.[1] A anfetamina foi produzida pela primeira vez no final do século XIX. Na década de 1930, a anfetamina e alguns de seus compostos derivados eram usados como descongestionantes nasais e, ocasionalmente, como drogas psicoativas. Seus efeitos sobre o sistema nervoso central são diversos, mas são três suas principais atividades, as quais estão inter-relacionadas: psicanaléptica, alucinógena e empatógena-entactogéna. As anfetaminas substituídas podem causar esses efeitos separadamente ou em combinação.
| Nome genérico | Nomenclatura química | Átomos substituídos |
|---|---|---|
| Anfetamina | α-Metil-fenetilamina | 0 |
| Metanfetamina | N-Metilanfetamina | 1 |
| Etilanfetamina | N-Etilanfetamina | 1 |
| Propilanfetamina | N-Propilanfetamina | 1 |
| Isopropilanfetamina | N-iso-Propilanfetamina | 1 |
| Fentermina | α-Metilanfetamina | 1 |
| Fenilpropanolamina (PPA) | β-Hidroxianfetamina, (1R,2S)- | 1 |
| Catina | β-Hidroxianfetamina, (1S,2S)- | 1 |
| Catinona | β-Cetoanfetamina | 1 |
| Ortetamina | 2-Metilanfetamina (2-MA) | 1 |
| 2-Fluoroanfetamina (2-FA) | 2-Fluoroanfetamina | 1 |
| 3-Metilanfetamina (3-MA) | 3-Metilanfetamina | 1 |
| Β-Metilanfetamina | 2-Fenil-3-aminobutano | 1 |
| 3-Fluoroanfetamina (3-FA) | 3-Fluoroanfetamina | 1 |
| Norfenfluramina | 3-Trifluorometilanfetamina | 1 |
| 4-Metilanfetamina (4-MA) | 4-Metilanfetamina | 1 |
| para-Metoxianfetamina (PMA) | 4-Metoxianfetamina | 1 |
| para-Etoxianfetamina | 4-Ethoxianfetamina | 1 |
| 4-Metiltianfetamina (4-MTA) | 4-Metiltianfetamina | 1 |
| Norfoledrina (α-Me-TRA) | 4-Hidroxianfetamina | 1 |
| para-Bromoanfetamina (PBA, 4-BA) | 4-Bromoanfetamina | 1 |
| para-Cloroanfetamina (PCA, 4-CA) | 4-Cloroanfetamina | 1 |
| para-Fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-Fluoroanfetamina | 1 |
| para-Iodoanfetamina (PIA, 4-IA) | 4-Iodanfetamina | 1 |
| Clobenzorex | N-(2-clorobenzil)-1-fenilpropan-2-amina | 1 |
| Dimetilanfetamina | N,N-Dimetilanfetamina | 2 |
| Benzfetamina | N-Benzil-N-metilanfetamina | 2 |
| D-Deprenil | N-Metil-N-propargilanfetamina, (S)- | 2 |
| Selegilina | N-Metil-N-propargilanfetamina, (R)- | 2 |
| Mefentermina | N-Metil-α-metilanfetamina | 2 |
| Fenpentermina | α,β-Dimetilanfetamina | 2 |
| Efedrina | β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1R,2S)- | 2 |
| Pseudoefedrina (PSE) | β-Hidroxi-N-metilanfetamina, (1S,2S)- | 2 |
| Metcatinona | β-Ceto-N-metilanfetamina | 2 |
| Etcatinona | β-Ceto-N-etilanfetamina | 2 |
| Clortermina | 2-Cloro-α-metilanfetamina | 2 |
| Metoximetilanfetamina (MMA) | 3-Metoxi-4-metilanfetamina | 2 |
| Fenfluramina | 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina | 2 |
| Dexfenfluramina | 3-Trifluorometil-N-etilanfetamina, (S)- | 2 |
| 4-Metilmetanfetamina (4-MMA) | 4-Metil-N-metilanfetamina | 2 |
| para-Metoximetanfetamina (PMMA) | 4-Metoxi-N-metilanfetamina | 2 |
| para-Metoxietilanfetamina (PMEA) | 4-Metoxi-N-etilanfetamina | 2 |
| Foledrina | 4-Hidroxi-N-metilanfetamina | 2 |
| Clorfentermina | 4-Cloro-α-metilanfetamina | 2 |
| para-Fluorometanfetamina (PFMA, 4-FMA) | 4-Fluor-N-metilanfetamina | 2 |
| Xilopropamina | 3,4-Dimetilanfetamina | 2 |
| Alfametildopamina (α-Me-DA, α-Metildopamina) | 3,4-Di-hidroxianfetamina | 2 |
| Metilenedioxianfetamina (3,4-Metilenedioxianfetamina, MDA) | 3,4-Metilenedioxianfetamina | 2 |
| Dimetoxianfetamina (DMA) | X,X-Dimetoxianfetamina | 2 |
| 6-APB | 6-(2-aminopropil)benzofurano | 2 |
| Nordefrina (α-Me-NE) | β,3,4-Trihidroxianfetamina, (R)- | 3 |
| Oxilofrina | β,4-Dihidroxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Aleph | 2,5-dimetoxi-4-metiltianfetamina | 3 |
| Dimetoxibromoanfetamina (DOB) | 2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina | 3 |
| Dimetoxicloroanfetamina (DOC) | 2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina | 3 |
| Dimetoxifluoroetilanfetamina (DOEF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroetilanfetamina | 3 |
| Dimetoxietilanfetamina (DOET) | 2,5-Dimetoxi-4-etilanfetamina | 3 |
| Dimetoxifluoroanfetamina (DOF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroanfetamina | 3 |
| Dimetoxiiodoanfetamina (DOI) | 2,5-Dimetoxi-4-iodoanfetamina | 3 |
| Dimetoxianfetamina (DOM) | 2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina | 3 |
| Dimetoxinitroanfetamina (DON) | 2,5-Dimetoxi-4-nitroanfetamina | 3 |
| Dimetoxipropilanfetamina (DOPR) | 2,5-Dimetoxi-4-propilanfetamina | 3 |
| Dimetoxitrifluorometilanfetamina (DOTFM) | 2,5-Dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina | 3 |
| Metilenodioximetilanfetamina (MDMA) | 3,4-Metilenodioxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Metilenodioxietilanfetamina (MDEA) | 3,4-Metilenodioxi-N-etilanfetamina | 3 |
| Metilenodioxihidroxianfetamina (MDOH) | 3,4-Metilenodioxi-N-hidroxianfetamina | 3 |
| 2-Metil-MDA | 3,4-Metilenodioxi-2-metilanfetamina | 3 |
| 5-Metil-MDA | 4,5-Metilenodioxi-3-metilanfetamina | 3 |
| Metoximetilenedioxianfetamina (MMDA) | 3-Metoxi-4,5-Metilenodioxianfetamina | 3 |
| Trimetoxianfetamina (TMA) | X,X,X-Trimetoxianfetamina | 3 |
| Dimetilcatinona | β-Keto-N,N-dimetilanfetamina | 3 |
| Anfepramona (dietilcatinona) | β-Keto-N,N-dietilanfetamina | 3 |
| Bupropiona | β-Ceto-3-cloro-N-tert-butilanfetamina | 3 |
| Mefedrona (4-MMC) | β-Ceto-4-metil-N-metilanfetamina | 3 |
| Metedrona (PMMC) | β-Ceto-4-metoxi-N-metilanfetamina | 3 |
| Brefedrona (4-BMC) | β-Ceto-4-bromo-N-metilanfetamina | 3 |
| Flefedrona (4-FMC) | β-Ceto-4-fluoro-N-metilanfetamina | 3 |
Uma variedade de pró-drogas de anfetamina e/ou metanfetamina existem, como amfecloral, anfetaminil, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenil, dimetilanfetamina, etilanfetamina, fencamina, fenetilina, femproporex, furfenorex, lisdexanfetamina, mefenorex, prenilamina, e selegilina.[4]
- Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). «Biosynthesis of amphetamine analogs in plants». Trends Plant Sci. 17 (7): 404–412. PMID 22502775. doi:10.1016/j.tplants.2012.03.004
- Lillsunde P, Korte T (março de 1991). «Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives». Forensic Sci. Int. 49: 205–213. PMID 1855720. doi:10.1016/0379-0738(91)90081-s
- Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon (1 de novembro de 2017). «Evaluation of the Abuse Potential of Novel Amphetamine Derivatives with Modifications on the Amine (NBNA) and Phenyl (EDA, PMEA, 2-APN) Sites». Biomolecules & Therapeutics (em inglês). 25: 578–585. ISSN 2005-4483. PMC 5685426
. PMID 29081089. doi:10.4062/biomolther.2017.141 - Dettmeyer, Reinhard; A. Verhoff, Marcel; Schütz, Harald F. (9 de outubro de 2013). Forensic Medicine: Fundamentals and Perspectives (em inglês). Londres: Springer Science & Business Media. 519 páginas. ISBN 978-3-642-38818-7
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