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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
2C-B (2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina) é uma droga psicodélica da família 2C. Foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1974. Como droga recreativa, o 2C-B é vendido como um pó branco ou rosa claro, ou em comprimidos de formatos variados ou em cápsulas de gel. Também é conhecido por vários apelidos, incluindo cocaína rosada por conta de sua coloração.[2][3] A droga geralmente é tomada por via oral, mas também pode ser insuflada ou vaporizada.[4]
2C-B Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethanamine |
Nome sistemático | 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine |
Outros nomes | 2C-B • Nexus |
Identificadores | |
Abreviação | 2C-B |
Número CAS | |
PubChem | |
Número EINECS | |
DrugBank | DB01537 |
SMILES |
|
InChI | 1/C12H16BrNO2/c1-15-10-5-9(13)12(16-2)8-4-3-7(6-14)11(8)10/h5,7H,3-4,6,14H2,1-2H3 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C10H14BrNO2 |
Massa molar | 286.164 g/mol |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | Oral, nasal, vaporização, retal |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | 2.48 ± 3.20 h[1] |
Classificação legal | Prohibited (S9) (AU)
Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista F2 (BR) ? (CA) Class A (UK) Schedule I (US) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
2C-B foi sintetizado a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído por Alexander Shulgin em 1974. Primeiramente, o uso se deu entre a comunidade psiquiátrica como um auxílio durante a terapia. 2C-B era vendido comercialmente como um afrodisíaco[5] sob o nome comercial "Erox", fabricado pela empresa farmacêutica alemã Drittewelle.[6] Durante vários anos, esteve disponível em tablets nas lojas holandesas sob o nome "Nexus".
O 2C-B tornou-se popular nos Estados Unidos como um substituto de curta duração para drogas como o MDMA, que se tornou ilegal em 1985.[7] Muitos usuários de 2C-B são jovens e adultos que frequentam raves.[8] Embora o 2C-B ainda seja usado em raves, comumente confundida ou vendida como Ecstasy, seu uso intencional em outras ocasiões se tornou mais comum nos anos 2000.[9]
A edição de setembro de 1998 do Journal of Analytical Toxicology relatou que existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabólicas e tóxicas do 2C-B. A relação entre seu uso e morte é desconhecida.[10] A dose recreativa oral comum é de cerca de 15 a 25mg,[11] nos quais são observados efeitos visuais e auditivos. Reações adversas graves são extremamente raras, mas o uso de 2C-B foi associado a lesão cerebral significativa em um caso em que a dose era desconhecida e a pureza do produto químico não foi verificada.[12]
Quando vendidos como ecstasy, os comprimidos de 2C-B geralmente contêm cerca de 5 mg da droga, uma quantidade que produz efeitos estimuladores que imitam os efeitos do MDMA. Por outro lado, os comprimidos comercializados como 2C-B têm quantidades maiores da droga (10-20mg), dosagem que causa efeitos alucinógenos. A pureza da droga vendida nas ruas de, quando testada, foi considerada relativamente alta.[13] Pesquisadores na Espanha descobriram que as amostras de 2C-B no país dobraram entre 2006 e 2009, mudaram principalmente da forma de pó para comprimidos e exibiram "baixas taxas de falsificação".[14] Uma análise de amostras de rua na Holanda encontrou impurezas "em pequenas porcentagens"; apenas uma das impurezas pôde ser identificada, o N-acetil derivado do 2C-B, que compreendeu 1,3% da amostra. Os autores sugeriram que este composto era um subproduto da síntese do 2C-B.[15]
Pouca ou nenhuma pesquisa acadêmica foi realizada sobre os efeitos do 2C-B em humanos. As informações disponíveis são anedóticas e limitadas. Os efeitos são frequentemente descritos como sendo mais fáceis de lidar do que outros psicodélicos;[16] é frequentemente comparado a uma mistura de um psicodélico serotoninérgico e MDMA.[17] Em doses de 5–10mg, aplicas em galinhas jovens, efeitos semelhantes a uma baixa dosagem de anfetamina foram produzidos.[18]
Os efeitos anedóticos de 2C-B que foram relatados pelos usuários em fóruns de discussão online incluem:[19][20][21]
Entre seus possíveis efeitos, podem ser listados:[22][20]
Ao contrário da maioria dos psicodélicos, o 2C-B tem mostrado baixa afinididade com o receptor serotoninérgico 5-HT 2A , sendo um agonista parcial ou mesmo total antagonista.[25][26] Isto sugere que o receptor 5-HT2C é o principal responsável por mediar os efeitos experimentados pelos usuários de 2C-B, embora o antagonismo funcional do receptor 5-HT 2A também pode desempenhar um papel.
Pesquisas sugerem que o 2C-B aumenta os níveis de dopamina no cérebro de ratos, o que pode contribuir para sua psicoatividade.[27]
Quando consumido por via oral, o 2C-B tem um atraso mais longo antes que os efeitos se iniciem se comparado quando o mesmo é insuflado. A ingestão oral leva, geralmente, de 45 a 75 minutos para que os efeitos sejam sentidos, o platô dura de 2 a 4 horas e a descida dura de 1 a 2 horas. O início da administração retal varia de 5 a 20 minutos. O início do efeito por insuflação leva de 1 a 10 minutos. A duração pode durar de 4 a 12 horas, dependendo da via de administração, dose e outros fatores.[19]
Com a insuflação, os efeitos são mais abruptos e intensos, mas têm uma duração significativamente menor, enquanto o uso oral resulta em uma experiência mais suave e mais longa. Quando insuflado, o início ocorre muito rapidamente, geralmente atingindo o pico em cerca de 20 a 40 minutos e atingindo o platô por 2 a 3 horas. O 2C-B também é considerado uma das drogas mais dolorosas para administração nasal, com usuários relatando intensa queimação.[16] A intensidade repentina da experiência combinada com a dor geralmente pode iniciar a experiência com uma impressão negativa e a náusea também pode aumentar com a insuflação, agravando o problema.
O metabolismo do 2C-B é hepático, bem como dos seus metabólitos, como o ácido 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)etanol (BDMPE) e 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA). Além disso, o ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzóico (BDMBA) também pode ser produzido por desaminação oxidativa. Metabolismo adicional de BDMPE e BDMPAA pode ocorrer por desmetilação. Alternativamente, os metabólitos posteriores podem ser gerados por desmetilação de 2C-B seguida por desaminação oxidativa.[23]
Há diferenciação de espécies no metabolismo de 2C-B. Os hepatócitos de ratos produzem 4-bromo-2,5-dimetoxi-fenol (BDMP), um metabólito anteriormente desconhecido. Enquanto isso, os hepatócitos de humanos, macacos e coelhos produzem 2-(4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil)-etanol (B-2-HMPE), mas os hepatócitos de cães, ratos e camundongos não.[23] 2C-B também reduz respostas agressivas em ratos drogados.[28]
2C-B é usado como enteógeno pelos povos Sangoma, Nyanga e Amagqirha no lugar de suas plantas tradicionais; eles se referem ao produto químico como Ubulawu Nomathotholo, que se traduz aproximadamente como "medicina dos cantores ancestrais".[29][30][31]
A Comissão de Narcóticos da ONU adicionou o 2C-B ao Anexo II da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas, em março de 2001.[32]
2C-B é controlado pela Lista 1, bem como substâncias semelhantes como 2C-I ou 2C-T-2.[33]
O 2C-B é controlado na Austrália e na lista de substâncias sujeitas a controles de importação e exportação (Apêndice B). Ele foi incluído no Schedule I da Lei de Uso Indevido e Tráfico de Drogas.
No Brasil, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.
Na Bélgica, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.
Inicialmente, o Canadá, 2C-B era classificado na Lei de Drogas e Substâncias Controladas como Anexo III como "4-bromo-2,5-dimetoxibenzenoetanamina e qualquer sal, isômero ou sal do seu isômero".[34]
Posteriormente, 2C-B foi remarcado (Anexo III), em uma nova emenda, com efeitos válidos a partir de 31 de outubro de 2016. Isso inclui os outros análogos 2C-x.[35]
Em agosto de 2007, 2C-B, juntamente com muitas outras substâncias psicologicamente ativas,[36] foram adicionadas à Lei de Drogas.
Posse de mais de 200mg de 2C-B é passível de prisão.[37]
Na Dinamarca, o 2C-B é listado como uma droga da categoria B.[38]
Na Estônia, 2C-B é classificado como Anexo I.
Na Alemanha, o 2C-B é controlado no Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "Bromdimetoxifenetilamina" (BDMPEA).
2C-B é controlado e classificado como Anexo I.[39]
No Japão, o 2C-B tornou-se controlado em 1998. Foi anteriormente comercializado como "Performax".
Na Holanda, o 2C-B foi controlado em 9 de julho de 1997. O 2C-B se tornou uma substância da Lista I da Lei do Ópio, apesar de nenhum incidente de saúde ter ocorrido. Após a proibição, outras fenetilaminas foram vendidas no lugar de 2C-B até que a Holanda se tornou o primeiro país do mundo a proibir 2C-I, 2C-T-2 e 2C-T-7 ao lado de 2C-B.
Na Noruega, o 2C-B foi classificado como Anexo II em 22 de março de 2004, listado como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.[40]
2C-B integra o Anexo I (grupo I-P) na Polônia.
Proibido como narcótico com pena por posse de pelo menos 10mg.[41]
Na Espanha, o 2C-B foi adicionado às substâncias proibidas da Categoria 2 em 2002.
Todas as drogas da família 2C são de Classe A sob a Lei de Uso Indevido de Drogas, o que significa que são ilegais sua produção, fornecimento e posse. A posse possui uma pena máxima de sete anos de prisão, enquanto o fornecimento é punível com prisão perpétua e uma multa ilimitada.[42]
Nos Estados Unidos, 2C-B é ilegal, classificado como CSA Anexo I Seção (d) Subseção (3) 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.
Nos Estados Unido], um aviso de proposta de regulamentação publicado em 20 de dezembro de 1994, no Federal Register e após uma análise dos dados relevantes, o vice-administrador da Drug Enforcement Administration (DEA) propôs colocar a droga no Anexo I, tornando o 2C-B ilegal nos Estados Unidos.[43] Isso se tornou lei permanente em 2 de julho de 1995.
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