Rupatadyna

Rupatadyna (łac. rupatadinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwhistaminowy drugiej generacji. Wykazuje aktywność przeciw czynnikowi aktywującemu płytki (PAF). Jest stosowana jako lek zmniejszający objawy kataru siennego oraz pokrzywki.

Rupatadyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-chloro-6,11-dihydro-11-{1-[(5-metylo-3-pirydylo)metylo]-4-piperydylideno}-5H-benzo[5,6]cyklohepta[1,2-b]pirydyna Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. rupatadinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H26ClN3
Masa molowa	415,97 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	158876-82-5
PubChem	133017
DrugBank	DB11614
SMILES CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2
InChI InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 InChIKey WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 194–201 °C[1] logP 0,8[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H413 Zwroty P P301+P312+P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] fumaran rupatadyny 0 0 0
Podobne związki
Podobne związki	fumaran rupatadyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AX28
Farmakokinetyka Okres półtrwania 5,9 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99%[4] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4)[3] Wydalanie 37% z moczem, 61% z kałem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Mechanizm działania biologicznego

Rupatadyna jest wybiórczym, długodziałającym i bezpośrednim antagonistą receptora histaminowego H₁^[3]. Aktywnymi metabolitami rupatadyny są desloratadyna i jej hydroksylowane pochodne^[3]. Rupatadyna wykazuje kompetencyjną aktywność wobec czynnika aktywującego płytki (PAF), natomiast nie wykazuje aktywności wobec acetylocholiny, serotoniny oraz receptorów leukotrienowych^[3].

Zastosowanie medyczne

• leczenie objawów sezonowego alergicznego nieżytu nosa i pokrzywki u dorosłych i młodzieży (w wieku powyżej 12 lat)^[5]

Działania niepożądane

Rupatadyna najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów^[5]: astenia, ból głowy, kserostomia, senność, zawroty głowy, zmęczenie.

Przypisy

1. Rupatadine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB11614 [dostęp 2021-01-03] (ang.).
2. Safety Data Sheet. Rupatadine Fumarate, Santa Cruz Biotechnology, 7 lutego 2017, SC-212795 [dostęp 2021-01-03] (ang.). Brak numerów stron w książce
3. SojaS. Shamizadeh SojaS., KnutK. Brockow KnutK., JohannesJ. Ring JohannesJ., Rupatadine: efficacy and safety of a non-sedating antihistamine with PAF-antagonist effects, „Allergo Journal International”, 23 (3), 2014, s. 87–95, DOI: 10.1007/s40629-014-0011-7, ISSN 2197-0378, PMID: 26120520, PMCID: PMC4479428 [dostęp 2021-01-03] (ang.).
4. JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1009, ISBN 978-83-951310-6-6.
5. Charakterystyka produktu leczniczego Rudavane [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2022-06-27].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.