Prunazyna

Prunazyna – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (nitrylozyd) występujący w roślinach z rodzaju Prunus^[2], np. w nasionach czeremchy amerykańskiej (P. serotina) oraz nasionach i liściach laurowiśnii wschodniej (P. laurocerasus)^[3]. Zbudowana jest z reszty glukozy połączonej z grupą hydroksylową nitrylu kwasu D-migdałowego

Prunazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksyacetonitryl Inne nazwy i oznaczenia glikozyd nitrylu kwasu D-migdałowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H17NO6
Masa molowa	295,29 g/mol
Wygląd	ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	99-18-3
PubChem	119033
SMILES C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 InChIKey ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Właściwości Temperatura topnienia 157 °C[1] logP −0,835[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H360 Zwroty P P201, P301+P310, P308+P313 Numer RTECS UL3420000
Podobne związki
Podobne związki	sambucyna, amigdalina, sambunigryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest także produktem enzymatycznej hydrolizy amigdaliny następującej w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej po zniszczeniu tkanki roślinnej. Dalsza hydroliza, katalizowana przez hydrolazę prunazynową, prowadzi do powstania nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl ten pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie spożywanie części roślin zawierających amigdalinę lub prunazynę może prowadzić do zatruć^[3].

Diastereoizomerem prunazyny zawierającym resztę nitrylu kwasu L-migdałowego jest sambunigryna występująca w liściach czarnego bzu^[3].