Piperazyna

Piperazyna – organiczny związek heterocykliczny z dwoma heteroatomami azotu w pozycjach 1,4. Szkielet piperazyny występuje w wielu związkach aktywnych biologicznie, między innymi w cząsteczce sildenafilu oraz w szeregu związków psychoaktywnych. Nazwa piperazyny wynika z jej strukturalnego podobieństwa do piperydyny.

Piperazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [1,4]diazynan Inne nazwy i oznaczenia dietylenodiamina, piperazydyna, heksahydropirazyna, perhydro-1,4-diazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10N2
Masa molowa	86,14 g/mol
Wygląd	biały proszek o gorzko-słonym smaku
Identyfikacja
Numer CAS	110-85-0
PubChem	4837
DrugBank	DB00592
SMILES C1CNCCN1
InChI InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 InChIKey GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 191 g/kg[1] Temperatura topnienia 106 °C[2] Temperatura wrzenia 148,6 °C[2] Zasadowość (pKb) pKa1 5,68, pKa2 9,82
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Żrący (C) Zwroty R R34, R42/43, R52/53 Zwroty S (S1/2), S22, S26, S36/37/39, S45, S61
Podobne związki
Podobne związki	piperydyna, morfolina, dioksan, pirazyna
Pochodne	zob. pochodne piperazyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02CB01, R03DA09
Farmakokinetyka Wiązanie z białkami osocza i tkanek 60–70%

Fenotiazynowe pochodne piperazyny charakteryzują się:

• silnym działaniem neuroleptycznym
• silnym działaniem na objawy osiowe schizofrenii (autyzm, anhedonia, zobojętnienie uczuciowe)
• częstym występowaniem zaburzeń pozapiramidowych (parkinsonizm, akatyzja, dyskinezy).

Niektóre leki z tej grupy (tioproperazyna, trifluoperazyna) uchodziły za najsilniejsze leki neuroleptyczne stosowane w lecznictwie, najsłabsze z tej grupy (np. perazyna) są stosowane do dziś.