Metamizol

Metamizol (łac. metamizolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwbólowy. Ma budowę chemiczną zbliżoną do aminofenazonu.

Nie mylić z: metimazol (lek stosowany przy nadczynności tarczycy).

Metamizol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [(1,5-dimetylo-3-okso-2-fenylo-2,3-dihydro-1H-pirazol-4-ilo)(metylo)amino]metanosulfonian sodu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. metamizolum natricum (sól sodowa metamizolu) inne dipiron
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H16N3NaO4S
Masa molowa	333,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	68-89-3
PubChem	522325
DrugBank	DB04817
SMILES CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)CS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI InChI=1S/C13H17N3O4S.Na/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 InChIKey DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-08-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] sól sodowa metamizolu Uwaga Zwroty H H361fd Zwroty P P201, P202, P280, P308+P313, P405, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 2 0   Numer RTECS PB1300000
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BB

Po raz pierwszy został otrzymany w niemieckiej firmie Hoechst(inne języki) w 1920 roku, a do masowej produkcji trafił dwa lata później. Był dostępny bez recepty do lat 70. XX wieku, gdy odkryto związane z nim ryzyko agranulocytozy – bardzo niebezpiecznej i potencjalnie śmiertelnej choroby krwi. Nie ma konsensusu co do poziomu ryzyka. W wielu krajach metamizol został albo wycofany całkowicie, albo ograniczono jego dostępność.

Właściwości

Łatwo rozpuszcza się w wodzie. Ma stosunkowo słabe działanie przeciwzapalne, a silne (jednak słabsze od aminofenazonu) przeciwgorączkowe i przeciwbólowe. Dodatkowo wykazuje niewielkie działanie uspokajające i zwiotczające dla mięśni gładkich. Mechanizm jego działania polega na hamowaniu aktywności enzymu – cyklooksygenazy w ośrodkowym układzie nerwowym.

Stosowanie

U dorosłych podawany jest w dawkach od 0,5 grama do 1 grama. Może być stosowany doustnie, domięśniowo, dożylnie, a także w postaci czopków doodbytniczych. Przy typowej dawce 0,5 grama działanie przeciwbólowe utrzymuje się przez około 4 godziny.

Działania niepożądane

Długotrwałe podawanie może wywołać leukopenię, agranulocytozę, uszkodzenie wątroby i nerek. Możliwe jest uszkodzenia układu krwionośnego, zaburzenia pokarmowe, zmiany skórne. Sporadycznie u osób nadwrażliwych na ten lek może występować wstrząs po podaniu dożylnym^[3].

Ryzyko agranulocytozy

Według komentarzy Anthony’ego Wonga z Uniwersytetu w São Paulo, zamieszczonych w roku 2002 w biuletynie WHO, zapadalność na wywołaną metamizolem agranulocytozę wynosi 0,2–2 przypadków na milion dni użycia na osobę^[4]; z czego około 7% jest śmiertelne (zakładając, że wszyscy pacjenci mają dostęp do szybkiej pomocy medycznej).

Opublikowane, również w 2002 roku, wyniki badań przeprowadzonych na północy Szwecji pokazały, że całkowite ryzyko terapii metamizolem w szpitalach i poza nimi jest od 3 do 100 razy większe niż to określone przez Wonga: Przyjmując pewne założenia, włącznie z praktycznie używanymi dawkami, obliczone ryzyko agranulocytozy jest na poziomie jednego na 31 000 pacjentów leczonych metamizolem w szpitalu i jednego na 1400 pacjentów leczonych metamizolem poza szpitalem^[5].

Preparaty

Preparaty zarejestrowane w Polsce

W Polsce (stan na sierpień 2024) dostępny jest w postaci preparatów prostych zawierających sól sodową metamizolu bezwodną lub uwodnioną (Axonalgin, Biovetalgin, Dialginum, Injectio Pyralgini Biowet Puławy, MaxAlgina, Metamizol Dr. Max, Metamizol Krka, Metamizol Promedo, Metamizole Kabi, Metamizole Kalceks, Metamizol-SF, Pixalzina, Pyralgin, Pyralgina, Pyralgina MAX, Pyreox, Pyreoxing, Pyretolek, Re-Algin, Xalgin) oraz preparatów złożonych z chlorowodorkiem tiaminy i kofeiną (Benlek), z chlorowodorkiem drotaweryny i kofeiną (Pyralgina Plus, Vemonis Intense, Vemonis Ultra), z bromkiem N-butyloskopolaminy (Spasmalgan compositum, Spasmium comp., Sympagesic), z chlorowodorkiem pitofenonu(inne języki) i bromkiem fenpiweryny(inne języki) (Spasmalgon)^[6]. Jest również dostępny w postaci preparatu prostego zawierajacego sól magnezową metamizolu (Pyralgina Ból i Gorączka)^[7].

W recepturze aptecznej (do wytwarzania leków magistralnych) używany jest pod nazwami metamizolum natricum, pyralginum, novalginum, analginum, novaldinum i innymi.

Dostępność na świecie

Preparat został wycofany w Australii, Norwegii, Stanach Zjednoczonych, Danii, Szwecji, Litwie, Irlandii, Arabii Saudyjskiej, Malezji, Ghanie, Nepalu, Jemenie, Zimbabwe, Maroku, Armenii, Bahrajnie, Singapurze (lista niekompletna). W wielu innych krajach, w tym Niemczech, Szwajcarii, Hiszpanii, Czechach, Grecji, Włoszech i na Węgrzech, jest dostępny wyłącznie na receptę (z ograniczeniem do określonych wskazań) i stosowany tylko pozajelitowo^[8].

Przypisy

1. Metamizole Sodium [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 stycznia 2023, numer katalogowy: PHR1800 [dostęp 2020-08-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Dipyrone, Monohydrate [online], karta charakterystyki produktu ScienceLab, 21 maja 2013, numer katalogowy: SLD1825 [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04] (ang.). Brak numerów stron w książce
3. Na podstawie ulotki producenta Pyralginum.
4. Dr Anthony Wong in WHO Pharmaceuticals Newsletter No. 1, 2002, p.15.
5. M. Bäckström, S. Hägg, T. Mjörndal, R. Dahlqvist. Utilization pattern of metamizole in northern Sweden and risk estimates of agranulocytosis. „Pharmacoepidemiol Drug Saf”. 11 (3), s. 239–245, Apr-May 2002. DOI: 10.1002/pds.697. PMID: 12051124.
6. Metamizolum natricum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05], wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.
7. Metamizolum magnesicum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05], wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.
8. Metamizole sodium. W: Consolidated List of Products Whose Consumption and/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severly Restricted or Not Approved by Governments. Pharmaceuticals. Wyd. 12. ONZ, Departments of Economis & Social Affairs, 2005, s. 171–175.

Bibliografia

• T.L. Chruściel, K. Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4840288-6

Encyklopedie internetowe:

• Catalana: 0126769