Tiamazol

Tiamazol (łac. thiamazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu. Stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „metimazol”. Zobacz też: metamizol (lek przeciwbólowy).

Tiamazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-metylo-1,3-dihydro-2H-imidazolo-2-tion (forma tiono) 1-metylo-1H-imidazolo-2-tiol (forma tiolo) Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. thiamazolum inne merkaptometyloimidazol, MMI, metymazol, metimazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6N2S
Masa molowa	114,17 g/mol
Wygląd	biały do płowożółtego krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu; z wyglądu i dotyku przypomina skrobię[1]
Identyfikacja
Numer CAS	60-56-0
PubChem	1349907
DrugBank	DB00763
SMILES CN1C=CNC1=S
InChI InChI=1S/C4H6N2S/c1-6-3-2-5-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,5,7) InChIKey PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[2] Temperatura topnienia 143–147 °C[2][3]
Budowa Układ krystalograficzny trójskośny
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H317, H361d Zwroty P P201, P280, P302+P352, P308+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 2 2 0
Podobne związki
Podobne związki	karbimazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB02, H03BB52
Stosowanie w ciąży	kategoria D[5]
Farmakokinetyka Biodostępność 93%[5] Okres półtrwania 3–6 h[5] Wiązanie z białkami osocza i tkanek brak[5] Metabolizm wątrobowy (CYP3A)[5] Wydalanie 70% z moczem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 0,6 l/kg m.c.[5]

Struktura

Cząsteczka tiamazolu jest płaska i ma charakter aromatyczny. Może występować w postaci pozostających ze sobą w równowadze dwóch tautomerów, tiolo i tiono. Wykazano, że w fazie gazowej i stałej oraz w roztworze dominuje forma tiono^[6].

Tautomeria tiono (po lewej) – tiolo (po prawej) tiamazolu

Mechanizm działania biologicznego

Tiamazol hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy^[5].

Zastosowanie medyczne

Polska

• nadczynność tarczycy^[7]
• przełom tarczycowy hipermetaboliczny^[7]
• przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy^[7]
• wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym^[7]

Stany Zjednoczone

• choroba Gravesa-Basedowa z nadczynnością tarczycy lub wole guzkowe nadczynne w przypadkach kiedy nie można zastosować leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym^[8]
• łagodzenie objawów nadczynności tarczycy w okresie przygotowania do leczenia chirurgicznego lub jodem promieniotwórczym^[8]

Tiamazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[9].

Tiamazol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[10].

Działania niepożądane

Tiamazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów^[7]: świąd, wysypka, pokrzywka (zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące), natomiast u ponad 1% pacjentów^[7] może występować artralgia.