Melamina

Melamina (cyjanuramid, 2,4,6-triamino-1,3,5-triazyna) – aromatyczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna triazyny, trimer cyjanamidu.

Nie mylić z: melaninami.

Melamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4,6-triamino-1,3,5-triazyna Inne nazwy i oznaczenia cyjanuramid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6N6
Inne wzory	C3N3(NH2)3
Masa molowa	126,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, bezpostaciowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-78-1
PubChem	7955
SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1
InChI InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) InChIKey JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,574 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 3,2 g/dm³ (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno[1] Temperatura topnienia 350 °C (rozkład)[2] Temperatura wrzenia sublimuje
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R43 Zwroty S S36/37 Numer RTECS OS0700000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Ma postać białego proszku, jest trudno palna, odporna na działanie wody, temperatury i światła. Ma wysoką twardość powierzchni, nie występują w niej prądy błądzące^[3].

Otrzymywanie

Została otrzymana po raz pierwszy przez Justusa von Liebiga w 1834 r. w reakcji tiocyjanianu potasu (KSCN) z salmiakiem (NH₄Cl)^[4].

Na skalę laboratoryjną można ją otrzymać w procesie trimeryzacji cyjanamidu^[5]:

3H₂N−C≡N → C₃N₃(NH₂)₃

W reakcji powstaje najpierw dimer cyjanamidu, dicyjanodiamid (2-cyjanoguanidyna; (NH₂)₂C=N−C≡N)^[5].

Na skalę przemysłową do lat 60. XX w. melamina produkowana była z dicyjanodiamidu^[4]:

3(NH₂)₂C=N−C≡N ^{_400 °C, 100 atm_͕} C₃N₃(NH₂)₃

Obecnie uzyskiwana jest prawie wyłącznie z mocznika^[4]:

6(NH₂)₂C=O ^{_390–410 °C_͕} C₃N₃(NH₂)₃↑ + 6NH₃↑ + 3CO₂↑

Proces prowadzi się albo pod wysokim ciśnieniem (>70 atm) albo w obecności katalizatora (typu Al₂O₃ lub SiO₂). W procesie wysokociśnieniowym reakcja przebiega poprzez kwas cyjanowy H−O−C≡N i jego trimer, kwas cyjanurowy (NCOH)₃, a w procesie katalitycznym poprzez kwas izocyjanowy, H−N=C=O. Melamina opuszcza reaktor w fazie gazowej i jest następnie oddzielana od pozostałych związków poprzez schłodzenie^[4].

Zastosowanie

Surowiec ten stosowany jest do wyrobu żywic melaminowych, używanych do produkcji laminatów dekoracyjnych, płyt drewnopochodnych, klejów, farb i lakierów^[6]. Wykorzystywany jest również w przemyśle motoryzacyjnym, włókienniczym i papierniczym, a także przy produkcji tworzyw dla przemysłu elektrotechnicznego i wytwarzaniu przedmiotów gospodarstwa domowego^[7].

Transport i przechowywanie

Melaminę przewozi się krytymi środkami transportu, szczególną uwagę zwracając na ochronę przed zawilgoceniem. Melaminę luzem przewozi się specjalnymi silo-cysternami służącymi do przewozu produktów sypkich. Przechowuje się ją w krytych pomieszczeniach^[8].

Produkcja w Polsce i na świecie

W 2014 roku światowa produkcja melaminy kształtowała się na poziomie ok. 1400 tys. ton/rok^[9] i skoncentrowana była głównie na kontynencie azjatyckim. W związku z intensywnym wzrostem zapotrzebowania na rynku chińskim, państwo to w ciągu kilku lat zwiększyło swoje zdolności produkcyjne i osiągnęło 40% całej światowej produkcji.

Jedynym w Polsce producentem melaminy jest Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy”^[3]. Zakłady plasują się w czołówce światowej (3. miejsce na świecie) pod względem wielkości mocy produkcyjnych (96 tys. t/r). Około 30% puławskiej melaminy trafia na rynek krajowy, natomiast reszta jest eksportowana do krajów europejskich^[6][10]. W 2013 r. ceny melaminy kształtowały się średnio na poziomie 1300 EUR/tona^[11].

Kontrowersje

Ze względu na wysoką zawartość azotu bywa stosowana do uzyskania fałszywie wysokiej zawartości białka w analizach pasz dla zwierząt oraz produktów spożywczych produkowanych poniżej norm. W 2008 r. w Chinach doszło do masowych zatruć dzieci, spowodowanych melaminą dodawaną do mleka w proszku. Po tym wydarzeniu Polska zdecydowała się na ścisłe kontrole, wykluczające obecność w polskich sklepach produktów zagrażających zdrowiu^[12].

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Triamino-2,4,6 triazine-1,3,5. GESTIS-database on hazardous substances. [dostęp 2009-01-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)]. (ang.).
3. Melamina. [dostęp 2014-12-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-09-21)].
4. George M.G.M. Crews George M.G.M. i inni, Melamine and Guanamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a16_171.pub2 (ang.).
5. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. Nowy Jork: Oxford University Press, 2007, s. 1468. ISBN 978-0-19-850346-0.
6. Puławska melamina się liczy. [dostęp 2014-12-10].
7. Sprawozdanie zarządu z działalności spółki Grupa Azoty Zakłady Azotowe "Puławy" Spółka Akcyjna za okres 1 lipca 2012 roku - 30 czerwca 2013 roku, slimak.onet.pl, s. 66 [zarchiwizowane 2015-02-14].
8. Melamina, www.solostocks.pl [zarchiwizowane 2015-02-14].
9. Melamina, chemikalni.republika.pl [zarchiwizowane 2015-02-14].
10. Polsko-malezyjska współpraca. [dostęp 2014-12-10].
11. Puławy zarabiają na melaminie. [dostęp 2014-12-10].
12. Wpadli chińscy "producenci" melaminy. [dostęp 2014-12-10].

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/melamine
• SNL: melamin
• Catalana: 0122554
• DSDE: melamin