Ifosfamid

Ifosfamid (łac. Ifosfamidum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy związków alkilujących, analog cyklofosfamidu, chemicznie zbliżony do iperytu azotowego.

Ifosfamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-tlenek (RS)-N,3-bis(2-chloroetylo0-1,3,2-oksazafosfinian-2-aminy Inne nazwy i oznaczenia farm. Ifosfaminum inne izofosfamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H15Cl2N2O2P
Masa molowa	261,09 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, miałki, krystaliczny, higroskopijny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	3778-73-2
PubChem	3690
DrugBank	DB01181
SMILES C1CN(P(=O)(OC1)NCCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6?/m1/s1 InChIKey HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,33 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 86 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu: łatwo[1] Temperatura topnienia 39–41 °C[3][2][4] Temperatura wrzenia 336 °C[2] logP 0,86 Zasadowość (pKb) 12,55
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H319 Zwroty P P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25, R36 Zwroty S S26, S45 Temperatura zapłonu 157 °C[2] Numer RTECS RP6050000 Dawka śmiertelna LD50 140 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 AA06
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, immunosupresyjne Biodostępność 100% (dożylnie) Okres półtrwania 4–15 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

In vitro jest nieaktywny. Proces aktywacji przebiega w wątrobie z udziałem enzymów mikrosomalnych. Mechanizm działania ifosfamidu polega na jego reakcji z kwasem dezoksyrybonukleinowym, z nićmi którego tworzy wiązania poprzeczne. Reakcja ta prowadzi do zablokowania cyklu komórkowego. Aby do tego doszło, biologicznie nieczynna postać ifosfamidu musi zostać zmetabolizowana do postaci aktywnego leku alkilującego. Odbywa się to za pomocą oksydaz zawartych w cytochromie P-450 wątroby.

Zastosowanie

Ifosfamid jest stosowany w chemioterapii nowotworów złośliwych^[5]:

• raka drobnokomórkowego i niedrobnokomórkowego płuca
• nienasieniakowatego i nasieniakowatego raka jądra
• mięsaków tkanek miękkich, kostniakomięsaka i mięsaka Ewinga
• raka sutka
• rak jajnika
• rak szyjki macicy
• rak trzustki
• chłoniaków.

Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[6].