Heksan

Heksan – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.

Heksan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) heksan Inne nazwy i oznaczenia n-heksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H14
Masa molowa	86,18 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łatwopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-54-3
PubChem	8058
SMILES CCCCCC
InChI InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 InChIKey VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,6594 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz 0,66 g/cm³[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 9,5 mg/l[4] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia -95,4 °C[5] -95,3– -94,3 °C[4][6] Temperatura wrzenia 68,7 °C[5] 67–69 °C[4][1][6] Punkt krytyczny 234,64 °C[5]; 3,042 MPa[5] logP 3,9[3] Lepkość 0,31 cP (20 °C)[7] Napięcie powierzchniowe 18,5 mN/m (20 °C)[8]
Budowa Moment dipolowy 0,09 D[9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H361f, H304, H373, H315, H336, H411 Zwroty P P210, P261, P273, P281, P301+P310, P331 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10] Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R11, R38, R48/20, R62, R65, R67, R51/53 Zwroty S S2, S9, S16, S29, S33, S36/37, S61, S62 Temperatura zapłonu -22 °C[3] Temperatura samozapłonu 225 °C[3] Numer RTECS MN9275000 Dawka śmiertelna LD50 25 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	heksen, heksyn, cykloheksan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izomery

Heksan ma pięć izomerów:

• n-heksan (heksan)
• izoheksan (2-metylopentan)
• 3-metylopentan
• neoheksan 2,2-dimetylobutan
• biizopropyl (2,3-dimetylobutan).

Produkcja

Heksan jest produkowany w wyniku rafinacji ropy naftowej. Wyjściowa mieszanina frakcji silnie zależy od źródła surowca i wymuszenia rafinacji. Przemysłowy produkt (zwykle około 50% wagowych n-heksanu) jest frakcją wrzącą w temperaturze 65–70 °C.

Toksyczność

Inhalacje parami heksanu w wysokim stężeniu wywołują stan słabej euforii, połączonej z sennością, zawrotami głowy oraz nudnościami.

Stałe odurzenie heksanem było obserwowane u pracowników w wytwórniach butów, zakładach odnawiających meble oraz w zakładach samochodowych. Pierwsze objawy to osłabienie sprawności ruchowej mięśni, poprzedzone mrowieniem i skurczami kończyn. W odosobnionych przypadkach, obserwowany jest zanik mięśni szkieletowych, połączony z utratą koordynacji i osłabieniem wzroku^[11].

Podobne objawy są obserwowane w przypadku zwierząt. Są one połączone z degeneracją obwodowego układu nerwowego (czasem również ośrodkowego układu nerwowego), rozpoczynając od niektórych dłuższych i szerszych aksonów. Toksyczność nie jest przynależna do samego heksanu, ale do jednego z produktów jego metabolizmu: heksa-2,5-dionu należącego do grupy ketonów. Jest on podejrzewany o reagowanie z grupą aminową bocznego łańcucha lizyny pozostawianej w białkach, co skutkuje krzyżowaniem i stratą funkcji białkowych.

Efekty zatrucia heksanem nie są długotrwałe i zwykle zanikają stopniowo po jednej do trzech godzin od końca narażenia na kontakt.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 311.
3. Hexane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8058 [dostęp 2020-03-20] (ang.).
4. n-Hexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-01] (ang.).
5. Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 304.
6. Heksan (nr 32293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
7. Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 354.
8. Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 387.
9. Robert J.R.J. Ouellette Robert J.R.J., J. DavidJ.D. Rawn J. DavidJ.D., Organic Chemistry. Structure, Mechanism, Synthesis, wyd. 2, Academic Press, s. 161, DOI: 10.1016/C2016-0-04004-4, ISBN 978-0-12-812838-1 (ang.).
10. Heksan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
11. Institut national de recherche et de sécurité. (2005). „Hexane”. Fiche toxicologique n° 113, 8pp. (po francusku).

Bibliografia

• MichaelM. Kleiber MichaelM., RalphR. Joh RalphR., RolandR. Span RolandR., Properties of Pure Fluid Substances, [w:] VDI Heat Atlas, Springer Berlin Heidelberg, 2010, DOI: 10.1007/978-3-540-77877-6_18, ISBN 978-3-540-77876-9 (ang.).

Linki zewnętrzne

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (izomery heksanu) (ang.)

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• PWN: 3910738
• Britannica: science/hexane
• DSDE: hexan