Galaktoza

Galaktoza – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), aldoheksoza^[2]. Występuje powszechnie u roślin i zwierząt^[1]. Jest składnikiem niektórych oligosacharydów (np. laktozy)^[1][2], polisacharydów (np. agar-agar), glikoprotein, gangliozydów oraz cerebrozydów^[1].

Galaktoza

Enancjomer D galaktozy w projekcji Hawortha
Enancjomery D i L galaktozy w formie łańcuchowej
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia cerebroza[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	59-23-4 (D-galaktoza) 15572-79-9 (L-galaktoza)
PubChem	439357
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra[3] w innych rozpuszczalnikach pirydyna[3] Temperatura topnienia 170 °C[4][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[5]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[5]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 0 0
Podobne związki
Podobne związki	aldozy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V04 CE01

Stereochemia

Galaktoza występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji D i L^[7]. Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum^[7] oraz śluzów i pektyn^[8]. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D-galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego^[8].

L-Galaktoza występuje w nasionach lnu i łodygach kukurydzy. Jest także składnikiem agar-agaru^[8].

Metabolizm u człowieka

W organizmie człowieka D-galaktoza przekształcana jest w D-glukozę. Zaburzenia metabolizmu galaktozy są przyczyną jej gromadzenia się w organizmie, co prowadzi do szkodliwego wzrostu stężenia galaktitolu i galaktozo-1-fosforanu i jest przyczyną galaktozemii^[9].

Metabolizm galaktozy

Przypisy

1. Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 54. ISBN 978-83-60563-11-3.
2. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 143, ISBN 83-7183-240-0.
3. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-266, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
4. alpha-D-Galactose, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439357 [dostęp 2024-10-17] (ang.).
5. D-(+)-Galactose (nr G0750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
6. Galaktoza (nr G0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 627–630.
8. Kączkowski Jerzy: Biochemia roślin. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1993, s. 19. ISBN 83-01-10285-3.
9. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 227. ISBN 978-83-200-4087-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (grupa izomerów):

• BNCF: 16154

Encyklopedie internetowe:

• DSDE: galaktose
• Hrvatska enciklopedija: 21033