Fozynopryl

Fozynopryl – organiczny związek chemiczny z grupy fosfinianów, lek z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny (ACEI) stosowany głównie w terapii nadciśnienia tętniczego. Jest prolekiem, jego aktywną formą jest fozynoprylat. Jako jedyny ACEI dopuszczony do handlu zawiera atom fosforu.

Fozynopryl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,4S)-4-cykloheksylo-1-[2-[(2-metylo-1-propanoiloksypropoksy)-(4-fenylobutylo)fosforylo]acetylo]pirolidyno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H46NO7P
Masa molowa	563,66 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	98048-97-6 88889-14-9 (izomer trans)
PubChem	55891
DrugBank	DB00492
SMILES CCC(=O)OC(C(C)C)OP(=O)(CCCCC1=CC=CC=C1)CC(=O)N2CC(CC2C(=O)O)C3CCCCC3
InChI InChI=1S/C30H46NO7P/c1-4-28(33)37-30(22(2)3)38-39(36,18-12-11-15-23-13-7-5-8-14-23)21-27(32)31-20-25(19-26(31)29(34)35)24-16-9-6-10-17-24/h5,7-8,13-14,22,24-26,30H,4,6,9-12,15-21H2,1-3H3,(H,34,35)/t25-,26+,30?,39?/m1/s1 InChIKey BIDNLKIUORFRQP-FKDWWROVSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 149–153 °C[1] logP 6,3
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól sodowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R63 Zwroty S S36/37
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 AA09 C09 BA09
Stosowanie w ciąży	kategoria C (1. trymestr) kategoria D (2. i 3. trymestr)
Farmakokinetyka Działanie hipotensyjne Procent wchłaniania 36% (doustnie) Okres półtrwania ok. 12 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ≥95% Metabolizm wątrobowy i jelitowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Fozynoprylat, aktywny metabolit fozynoprylu

Mechanizm działania

Fozynopryl powoduje zahamowanie działania konwertazy angiotensyny i w efekcie zmniejszenie stężenia angiotensyny II. Końcowym efektem jest spadek ciśnienia tętniczego.

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Mechanizm działania.

Lek zaczyna działać po 1 h od podania, szczyt działania przypada na 2-6 h. Utrzymuje się przez 24 h. Pełny efekt hipotensyjny osiąga się po kilku tygodniach stosowania.

Wskazania

W Polsce lek jest zarejestrowany w terapii nadciśnienia tętniczego (w monoterapii lub w połączeniu z innymi lekami) oraz zastoinowej niewydolności serca.

Przeciwwskazania

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Przeciwwskazania.

Działania niepożądane

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Działania niepożądane.

Interakcje

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Interakcje i łączenie terapii.

Dawkowanie

Dawka początkowa wynosi 10 mg/d, a maksymalna 40 mg/d (w jednej lub dwóch dawkach podzielonych). Przy niewydolności nerek czy niewydolności wątroby nie ma konieczności modyfikowania dawek leku. Na rynku są dostępne tabletki 10 mg i 20 mg.

Preparaty

Jest dostępny pod nazwą handlową Monopril (Bristol-Myers Squibb Polska).

Przypisy

1. Fosinopril, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00492 (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 270-271. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.