Fosfomycyna

Fosfomycyna (łac. Fosfomycinum) – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów. Jest antybiotykiem. Występuje naturalnie, został wyizolowany z różnych szczepów Streptomyces^[2], będący pochodną kwasu fosfonowego.

Fosfomycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2R,3S)-(3-metylooksiran-2-ylo)fosfonowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Fosfomycinum calicum, Fosfomycinum natricum, Fosfomycinum trometamolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7O4P
Masa molowa	138,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	23155-02-4 26016-99-9 (sól disodowa)
PubChem	446987
DrugBank	DB00828
SMILES CC1C(O1)P(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1 InChIKey YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N
Właściwości Gęstość 20 °C Rozpuszczalność w wodzie 50 g/l (sól sodowa)[1] Temperatura topnienia 94 °C[1] logP -1,6[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól disodowa Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne sól disodowa Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS SZ7890000 Dawka śmiertelna LD50 4 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01XX01 S02AA17
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 30–37% (doustnie) Okres półtrwania 2,9–8,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0% Metabolizm brak Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 92–180,2

Mechanizm działania

Fosfomycyna jest antybiotykiem o działaniu bakteriobójczym^[3]. Mechanizm działania opiera się na hamowaniu pierwszego etapu syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii, poprzez unieczynnienie enzymu transferazy fosfoenolopirogronianowej^[3].

Spektrum działania

Fosfomycyna obejmuje swym działaniem zarówno bakterie Gram-dodatnie, jak i Gram-ujemne, między innymi:

• Escherichia coli
• Citrobacter
• Klebsiella
• Proteus
• Serratia
• Pseudomonas
• Enterobacter

Na fosfomycynę oporne są drobnoustroje z rodzaju Bacteroides oraz pewne szczepy Pseudomonas i Proteus. Oporność może być typu chromosomalnego lub plazmidowego.

Wskazania

Fosfomycynę stosuje się w niepowikłanych postaciach zapalenia pęcherza moczowego, w przypadku bezobjawowego bakteriomoczu, o ile są wskazania do jego leczenia, oraz w profilaktyce zakażeń układu moczowego.

Przeciwwskazania

• nietolerancja leku
• ciężka niewydolność nerek
• leczenie hemodializą
• wiek poniżej 5. i powyżej 75. roku życia

Działania niepożądane

Fosfomycyna może wywołać nudności, zgagę, biegunkę, ból brzucha, ból i zawroty głowy.

Preparaty w Polsce

Preparaty fosfomycyny dostępne są w postaci granulatu do sporządzania roztworu doustnego (dostępne na receptę) lub proszku do sporządzania roztworu do infuzji (do stosowania w leczeniu zamkniętym): W lipcu 2020 w Polsce dostępne były Afastural, Infectofos, Monural, Symural i Uromaste^[4][a].

Uwagi

1. W 2020 r. w Polsce i Unii Europejskiej z obrotu zostały wycofane przeznaczone dla dzieci preparaty Monural 2 g^[5] i Uromaste 2 g^[6] ze względu na negatywny stosunek korzyści do ryzyka wynikającego z ich stosowania^[7][8].