Fenylobutazon

Fenylobutazon (łac. phenylbutazonum) – organiczny związek chemiczny, lek o bardzo silnym działaniu przeciwzapalnym, umiarkowanie przeciwbólowym i słabo przeciwgorączkowym oraz antyagregacyjnym, pochodna butylopirazolidyny, należąca do niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ)^[6].

Fenylobutazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-butylo-1,2-difenylopirazolidyno-3,5-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phenylbutazonum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H20N2O2
Masa molowa	308,37 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	50-33-9
PubChem	4781
DrugBank	DB00812
SMILES CCCCC1C(=O)N(N(C1=O)C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C19H20N2O2/c1-2-3-14-17-18(22)20(15-10-6-4-7-11-15)21(19(17)23)16-12-8-5-9-13-16/h4-13,17H,2-3,14H2,1H3 InChIKey VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,034 g/kg (25 °C)[2] 0,0475 mg/l (30 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie i eterze dietylowym[3], słabo w etanolu[1] Temperatura topnienia 104–108 °C[2][4] logP 3,16[5] Kwasowość (pKa) 4,5[5][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H312, H315, H319, H332, H335 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338 Numer RTECS UQ8225000 Dawka śmiertelna LD50 245 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AA01, M02AA01, M01BA01
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo

Stosowany w leczeniu zesztywniającego zapalenia stawów kręgosłupa (ZZSK) i innych zapaleń stawów kręgosłupa, reumatoidalnego zapalenia stawów, dny moczanowej i dny rzekomej w razie braku reakcji na inne środki. Poza tym w dolegliwościach bólowych w przebiegu zmian przeciążeniowych i zapalnych tkanek miękkich. Ze względu na toksyczność i działania niepożądane zastosowanie leku jest znacznie ograniczone i wymaga szczególnej ostrożności. W większości wskazań równie skuteczne są inne leki z tej grupy. W żadnym przypadku nie należy stosować jako lek pierwszego rzutu.

Dostępne formy preparatu

• czopki
• drażetki
• maść
• iniekcje

Nazwa handlowa

• Butapirazol

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-450, 5-95, 5-161, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
3. Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816.
4. Fenylobutazon (nr P8386) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Phenylbutazone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00812 (ang.).
6. Butapirazol. Charakterystyka produktu leczniczego [online], 2010 [dostęp 2023-01-02].

Bibliografia

• Zbigniew StanisławZ.S. Herman Zbigniew StanisławZ.S., Leki wpływające na obwodowy układ nerwowy, przeciwzapalne i przeciwbólowe, psychotropowe, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2007, ISBN 978-83-200-3419-6. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/phenylbutazone
• Catalana: 0108554