Etynyloestradiol

Etynyloestradiol (łac. ethinylestradiolum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny estrogen, składnik większości współczesnych dwuskładnikowych środków antykoncepcyjnych.

Etynyloestradiol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yno-1,17-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ethinylestradiolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24O2
Masa molowa	296,40 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółtawobiały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-63-6 61756-80-7 (hemihydrat)
PubChem	5991
DrugBank	DB00977
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1 InChIKey BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 11,3 mg/l (27 °C)[2][3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu[1] Temperatura topnienia 142–144 °C[3] 182–183 °C[2][4] logP 3,67[3][2] Kwasowość (pKa) 10,34
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350 Zwroty P P201, P301+P312+P330, P308+P313 Numer RTECS RC8925000 Dawka śmiertelna LD50 960 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L02AA03, G03AB09, G03CA01
Farmakokinetyka Działanie antykoncepcyjne Procent wchłaniania 100% (doustnie) Biodostępność 43% (doustnie) Okres półtrwania 23–49 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dopochwowo, transdermalnie, doustnie

Zastępuje fizjologiczne estrogeny, których powstawanie jest zahamowane w czasie stosowania leków tego typu. Etynyloestradiol jest pochodną naturalnego estradiolu, która nie ulega strawieniu w przewodzie pokarmowym po podaniu doustnym.

Preparaty złożone

• Ovulastan – tabletki (dezogestrel 0,15 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)^[5]
• Yasminelle – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,02 mg)^[6]
• Yasmin – tabletki (drospirenon 3 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)^[7]
• Jeanine – tabletki (dienogest 2 mg + etynyloestradiol 0,03 mg)^[8]

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
2. Ethinylestradiol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-12] (ang.).
3. Ethinylestradiol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00977 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
4. 17α-Ethynylestradiol (nr E4876) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-3117α-Ethynylestradiol]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Ovulastan [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-15] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16].
6. Yasminelle [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19].
7. Yasmin [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-19] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19].
8. Jeanine [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [dostęp 2014-12-22] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-19].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• NKC: ph376371

Encyklopedie internetowe:

• Catalana: 0106976