Estradiol, E2 (łac. estradiolum) – organiczny związek chemiczny, sterydowy hormon płciowy. Jest podstawowym, naturalnym estrogenem. Z chemicznego punktu widzenia jest steroidem, pochodną estranu.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Estradiol
|
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(17β)-estra-1,3,5(10)-trieno-3,17-diol |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. estradioli benzoas, estradioli valeras, estradiolum hemihydricum |
inne |
17β-estradiol, E2 |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C18H24O2 |
Masa molowa |
272,38 g/mol |
Wygląd |
bezbarwne kryształy[1] lub biały proszek[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
50-28-2 57-91-0 (racemat) 50-50-0 (benzoesan) 979-32-8 (walerianian) |
PubChem |
5757 |
DrugBank |
DB00783 |
SMILES |
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O |
|
InChI |
InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 |
InChIKey |
VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
G03AA17, G03CA03, G03CA53, H01CC54 |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, transdermalnie, domięśniowo, dopochwowo |
|
|
Zamknij
Odpowiedzialny za rozwój żeńskich narządów rozrodczych, rozrost błony śluzowej macicy, reguluje cykl płciowy i ma wpływ na zachowanie seksualne. W fazie pęcherzykowej wytwarzany jest głównie w jajnikach przez wzrastające pęcherzyki Graafa. W fazie ciałka żółtego wydzielany w bardzo niewielkiej ilości przez ciałko żółte. Produkowany jest także w korze nadnerczy, a podczas ciąży w łożysku.
- Srom – rozwój warg sromowych większych i mniejszych, duże stężenia tego hormonu powodują brunatne przebarwienie warg sromowych.
- Pochwa – dojrzewanie komórek nabłonka pochwy, pobudzenie w nich podziałów komórkowych, zwiększenie złuszczania komórek kwasochłonnych, zmiana kwasowości środowiska pochwy (niższe pH).
- Szyjka macicy – relaksacja włókien mięśniowych i rozszerzenie kanału szyjki macicy, śluz szyjkowy staje się przejrzysty i rozciągliwy (krystalizuje się na kształt paproci), wzrasta zawartość soli nieorganicznych w śluzie.
- Endometrium – rozrost błony śluzowej.
- Myometrium – przerost (hipertrofia) istniejących włókien mięśniowych i tworzenie nowych (hiperplazja), przekrwienie warstwy mięśniowej, zwiększenie pobudliwości skurczowej macicy.
- Jajowód – pobudzenie nabłonka migawkowego do wzrostu, zwiększenie perystaltyki jajowodów.
- Jajniki – rozwój i dojrzewanie pęcherzyków jajnikowych, synteza receptorów dla LH i FSH w komórkach pęcherzyków.
- Gruczoł mlekowy – rozrost podścieliska (tkanki łącznej włóknistej i tkanki tłuszczowej), pobudzenie rozrostu komórek pęcherzyków i przewodów wyprowadzających.
- Estrofem – 2 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
- Estrofem mite – 1 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
Lek Estrofem jest przeznaczony do stosowania wyłącznie u kobiet po menopauzie. Jednocześnie jest używany w hormonalnej terapii zastępczej. W przypadku stwierdzenia ciąży w okresie stosowania leku, należy natychmiast przerwać leczenie i skontaktować się z lekarzem. Kategoria X – nie stosować w ciąży i okresie karmienia piersią[6].
Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0.
Estradiol, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna.