Estradiol

Estradiol, E2 (łac. estradiolum) – organiczny związek chemiczny, sterydowy hormon płciowy. Jest podstawowym, naturalnym estrogenem. Z chemicznego punktu widzenia jest steroidem, pochodną estranu.

Estradiol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (17β)-estra-1,3,5(10)-trieno-3,17-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. estradioli benzoas, estradioli valeras, estradiolum hemihydricum inne 17β-estradiol, E2
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H24O2
Masa molowa	272,38 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1] lub biały proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	50-28-2 57-91-0 (racemat) 50-50-0 (benzoesan) 979-32-8 (walerianian)
PubChem	5757
DrugBank	DB00783
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 InChIKey VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,6 mg/l (27 °C)[3][4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w dioksanie i acetonie, łatwo w etanolu, dość trudno w olejach roślinnych[5] Temperatura topnienia 173–180 °C[1][2][5][3] logP 4,01
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360FD, H362, H410 Zwroty P P202, P260, P263, P264, P273, P308+P313 Numer RTECS KG2975000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03AA17, G03CA03, G03CA53, H01CC54
Farmakokinetyka Okres półtrwania 36 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >95% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, transdermalnie, domięśniowo, dopochwowo

Odpowiedzialny za rozwój żeńskich narządów rozrodczych, rozrost błony śluzowej macicy, reguluje cykl płciowy i ma wpływ na zachowanie seksualne. W fazie pęcherzykowej wytwarzany jest głównie w jajnikach przez wzrastające pęcherzyki Graafa. W fazie ciałka żółtego wydzielany w bardzo niewielkiej ilości przez ciałko żółte. Produkowany jest także w korze nadnerczy, a podczas ciąży w łożysku.

Działania estradiolu w układzie rozrodczym

• Srom – rozwój warg sromowych większych i mniejszych, duże stężenia tego hormonu powodują brunatne przebarwienie warg sromowych.
• Pochwa – dojrzewanie komórek nabłonka pochwy, pobudzenie w nich podziałów komórkowych, zwiększenie złuszczania komórek kwasochłonnych, zmiana kwasowości środowiska pochwy (niższe pH).
• Szyjka macicy – relaksacja włókien mięśniowych i rozszerzenie kanału szyjki macicy, śluz szyjkowy staje się przejrzysty i rozciągliwy (krystalizuje się na kształt paproci), wzrasta zawartość soli nieorganicznych w śluzie.
• Endometrium – rozrost błony śluzowej.
• Myometrium – przerost (hipertrofia) istniejących włókien mięśniowych i tworzenie nowych (hiperplazja), przekrwienie warstwy mięśniowej, zwiększenie pobudliwości skurczowej macicy.
• Jajowód – pobudzenie nabłonka migawkowego do wzrostu, zwiększenie perystaltyki jajowodów.
• Jajniki – rozwój i dojrzewanie pęcherzyków jajnikowych, synteza receptorów dla LH i FSH w komórkach pęcherzyków.
• Gruczoł mlekowy – rozrost podścieliska (tkanki łącznej włóknistej i tkanki tłuszczowej), pobudzenie rozrostu komórek pęcherzyków i przewodów wyprowadzających.

Działania estradiolu poza układem rozrodczym

• Układ nerwowy – zwiększenie libido, wpływ na ośrodek termoregulacji – podwyższenie jego punktu nastawczego (obniżenie temperatury ciała).
• Wątroba – zwiększenie produkcji białek, wpływ na gospodarkę lipidową i węglowodanową.
• Tkanka kostna – przyspieszenie kostnienia chrząstek nasadowych kości długich.
• Układ krwionośny – wpływ na obniżenie ciśnienia tętniczego krwi, ochrona integralności ściany naczyń krwionośnych, poprawa ukrwienia mięśnia sercowego.
• Układ wydalniczy – efekt antydiuretyczny w nerkach (zatrzymanie wody i sodu w organizmie).
• Skóra i tkanki podskórne – zwiększenie turgoru skóry, hamowanie wydzielania łoju.

Preparaty proste

• Estrofem – 2 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)
• Estrofem mite – 1 mg, tabletki powlekane (Novo Nordisk)

Lek Estrofem jest przeznaczony do stosowania wyłącznie u kobiet po menopauzie. Jednocześnie jest używany w hormonalnej terapii zastępczej. W przypadku stwierdzenia ciąży w okresie stosowania leku, należy natychmiast przerwać leczenie i skontaktować się z lekarzem. Kategoria X – nie stosować w ciąży i okresie karmienia piersią^[6].

Przypisy

1. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0.
2. beta-Estradiol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: E8875 [dostęp 2024-09-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Estradiol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
4. Estradiol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00783 (ang.).
5. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
6. Estradiol, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85045006
• GND: 4172466-5
• BnF: 122583059
• BNCF: 57525
• BNE: XX549447
• J9U: 987007555683305171

Encyklopedie internetowe:

• БРЭ: 4916502
• Catalana: 0106664