Cysteamina

Cysteamina (łac. mercaptaminum) – organiczny związek chemiczny, najprostszy stabilny aminotiol. Amina biogenna powstająca jako produkt degradacji aminokwasu cysteiny.

Cysteamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-aminoetanotiol Inne nazwy i oznaczenia 2-merkaptoetylamina, merkaptoamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H7NS
Masa molowa	77,15 g/mol
Wygląd	białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	60-23-1 156-57-0 (·HCl) 16904-32-8 (·2HCl) 27761-19-9 (winian) 3037-04-5 (tosylan) 42954-15-4 (·HBr) 93965-19-6 (maleinian)
PubChem	6058
DrugBank	DB00847
SMILES C(CS)N
InChI InChI=1S/C2H7NS/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 InChIKey UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalna w etanolu[1] Temperatura topnienia 99,5 °C[1] Temperatura rozkładu rozkład przed osiągnięciem temperatury wrzenia[1] logP 0,1 Kwasowość (pKa) pKa1 8,27 pKa2 10,53[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0   Numer RTECS KJ0175000 Dawka śmiertelna LD50 84 mg/kg (szczur, podskórnie)
Podobne związki
Podobne związki	etanotiol, etyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A16AA04
Farmakokinetyka Działanie ochronne wobec promieniowania przenikliwego
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie Objętość dystrybucji 156 l

Zastosowanie w medycynie

Pod nazwą Cystagon cysteamina jest używana w leczeniu cystynozy i cystynurii, chorób polegających na nadmiernym wydzielaniu dimeru cysteiny – cystyny. Cysteamina przecina wiązania dwusiarczkowe w cystynie umożliwiając wydalenie nadmiaru cysteiny z organizmu.

Jest używana do leczenia choroby popromiennej^[3]. Wchodzi w skład indywidualnego pakietu radioochronnego.

Cysteamina jest podstawowym substratem do produkcji ranitydyny.

W roku 2008 firma Raptor Pharmaceuticals rozpoczęła II fazę badań klinicznych preparatu opartego na dwuwinianie cysteaminy o przedłużonym uwalnianiu, jako leku na chorobę Huntingtona. Cysteamina o przedłużonym uwalnianiu jest także badana pod kątem przydatności w leczeniu choroby Battena i niealkoholowego stłuszczeniowego zapalenia wątroby.

Przypisy

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-140, 5-90, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
2. dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-14]
3. B.P.B.P. Lukashin B.P.B.P., A.N.A.N. Grebeniuk A.N.A.N., [Comparative study of the radiation-protective effectiveness of low doses of cysteamine, heparin, and naphtizine in experiments on mice], „Radiats Biol Radioecol”, 41 (3), 2001, s. 310–312, PMID: 11458646 (ros.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.