Cyklobarbital

Cyklobarbital (łac. Cyclobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, lek nasenny z grupy barbituranów, pochodna kwasu barbiturowego. Wprowadzony do lecznictwa w 1924 roku przez koncern farmaceutyczny Bayer pod nazwą handlową Phanodormium.

Cyklobarbital

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-(1-cykloheksenylo)-5-etylo-1,3-diazinano-2,4,6-trion Inne nazwy i oznaczenia farm. Cyclobarbitalum, Cyclobarbitalum calcicum, Phanodormium, Cyclohexal inne 5-cykloheksenylo-5-etylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, kwas 5-etylo-5-cykloheksen-1'-ylo-barbiturowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O3
Masa molowa	236,27 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	52-31-3
PubChem	5838
DrugBank	DB13737
SMILES CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CCCCC2
InChI InChI=1S/C12H16N2O3/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h6H,2-5,7H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17) InChIKey WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,6 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w chloroformie[1], rozcieńczonych zasadach[3], bardzo dobrze w etanolu[1][3], słabo w kwasie octowym[3] Temperatura topnienia 173 °C[2][3] logP 1,77[2] Kwasowość (pKa) 7,51[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS CQ2975000 Dawka śmiertelna LD50 210 mg/kg (szczur, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05 CA10
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy III-P
Farmakokinetyka Działanie nasenne Okres półtrwania ~6h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Cyklobarbital podany doustnie w dawce 0,1–0,4 g^[1] wywołuje w ciągu 15 minut sen (pozbawiony marzeń sennych) trwający ok. 5–7 godzin. Obecnie cyklobarbital jest w większości krajów wycofany z lecznictwa.

Dawniej w Polsce dostępne były preparaty:

• Cyclobarbitalum calcium: tabletki 200 mg oraz substancja do receptury aptecznej
• Reladorm: preparat złożony, produkowany od 1976 roku^[4] przez Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa: tabletki zawierały 10 mg diazepamu i 100 mg soli wapniowej cyklobarbitalu. Reladorm (Реладорм) był dostępny w Rosji do 2019 r.^[5]

Przypisy

1. Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816.
2. Cyclobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-132, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
4. Reladorm. money.pl. [dostęp 2013-05-05].
5. Resheniye ob otmene gosudarstvennoy registratsii lekarstvennogo preparata i isklyuchenii yego iz gosudarstvennogo reyestra lekarstvennykh sredstv [online], Ministerstwo Zdrowia Federacji Rosyjskiej, maj 2019 [dostęp 2020-09-15] (ros.).

Bibliografia

• Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
• Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r
• Oferta handlowa Polfy Tarchomin na rynek rosyjski (Reladorm): https://web.archive.org/web/20160305212955/http://www.polfa-tarchomin.com.pl/ru/index.php?menu=4&podstrona=21&grupa=

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Hrvatska enciklopedija: 11834