Chlorambucyl

Chlorambucyl (łac. chlorambucilum) – organiczny związek chemiczny, pochodną iperytu azotowego, zawierająca rodnik fenylomasłowy. Należy do cytostatyków o działaniu alkilującym. Jest fazowo-niespecyficzny, swoisty dla cyklu komórkowego. Działa podobnie, tylko wolniej i jest mniej toksyczny niż cyklofosfamid.

Chlorambucyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 4-{4-[di(2-chloroetylo)amino]fenylo}masłowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chlorambucilum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H19Cl2NO2
Masa molowa	304,21 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	305-03-3
PubChem	2708
DrugBank	DB00291
SMILES C1=CC(=CC=C1CCCC(=O)O)N(CCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C14H19Cl2NO2/c15-8-10-17(11-9-16)13-6-4-12(5-7-13)2-1-3-14(18)19/h4-7H,1-3,8-11H2,(H,18,19) InChIKey JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w acetonie i etanolu[1] Temperatura topnienia 64–65 °C[3][4] logP 1,47[4] 1,70[3] Kwasowość (pKa) 5,75[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335, H350 Zwroty P P201, P261, P301+P310+P330, P302+P352, P305+P351+P338 Numer RTECS ES7525000 Dawka śmiertelna LD50 76 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01AA02
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 1,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Zastosowanie

• chłoniaki o niskim stopniu złośliwości
• czerwienica
• jako lek immunosupresyjny, jeżeli zastosowanie cyklofosfamidu jest przeciwwskazane

Działania niepożądane

• supresja szpiku
• nudności i wymioty (rzadko)
• zmiany skórne
• bezpłodność
• łysienie
• wtórne białaczki

Chlorambucyl dostępny jest w postaci tabletek pod nazwą handlową Leukeran.

Przypisy

1. Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
2. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
3. Chlorambucil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00291 (ang.).
4. Chlorambucyl (nr C0253) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0091265