Benzoesan benzylu

Benzoesan benzylu – organiczny związek chemiczny, ester benzylowy kwasu benzoesowego.

Benzoesan benzylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzoesan benzylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. benzylis benzoas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12O2
Masa molowa	212,24 g/mol
Wygląd	bezbarwne lub prawie bezbarwne kryształy albo bezbarwna lub prawie bezbarwna oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	120-51-4
PubChem	2345
DrugBank	DB00676
SMILES C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2 InChIKey SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,118 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe 1,1121 g/cm³ (25 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[3] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, chlorkiem metylenu oraz z olejkami tłustymi i olejkami eterycznymi[1], rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, metanolu i chloroformie[3] Temperatura topnienia 19 °C[3] 21 °C[4][5] Temperatura wrzenia 321,3 °C (1013,25 hPa)[3] 323,5 °C[4][5] logP 3,97[6][4][5] Współczynnik załamania 1,5680 (589 nm, 20 °C)[3] Napięcie powierzchniowe 44,47 (10 °C)[7] 42,82 (25 °C)[7] 40,06 (50 °C)[7] 37,31 (75 °C)[7] 34,55 (100 °C)[7]
Budowa Moment dipolowy 2,06 D[8][uwaga 1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[9] Uwaga Zwroty H H302, H411 Zwroty P P273[2] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[9] Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R51/53 Zwroty S S2, S25, S46, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[10] 1 0 0   Temperatura zapłonu 148 °C (zamknięty tygiel)[11] 158 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 480 °C[11] Numer RTECS DG4200000 Dawka śmiertelna LD50 1,680 g/kg (królik, doustnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	salicylan fenylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P03AX01
Farmakokinetyka Działanie roztoczobójcze

Otrzymywanie

Benzoesan benzylu można otrzymać w postaci bezbarwnej cieczy w wyniku estryfikacji kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego. Może być również otrzymany z aldehydu benzoesowego w reakcja Claisena-Tiszenki^[12]:

Uwagi

1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
2. Benzoesan benzylu (nr B6630) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Haynes ↓, s. 3-44.
4. Benzyl benzoate, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00676 (ang.).
5. Benzyl benzoate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-15] (ang.).
6. Haynes ↓, s. 5-199.
7. Haynes ↓, s. 6-185.
8. Haynes ↓, s. 9-54.
9. Benzoesan benzylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-07-15] (ang.).
10. Benzoesan benzylu (nr B6630) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
11. Haynes ↓, s. 16-32.
12. O. Kamm, W.F. Kamm. Benzyl benzoate. „Org. Synth.”. 1, s. 104, 1941. (ang.).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0163278