Azytromycyna

Azytromycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk makrolidowy, należący do grupy tzw. azalidów, o działaniu bakteriostatycznym, hamującym syntezę białek bakteryjnych. Charakteryzuje się wysoką koncentracją w zakażonych tkankach i długim okresem półtrwania. Występowanie i nasilanie się objawów niepożądanych jest mniejsze niż u erytromycyny.

Azytromycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 9-deoksy-9α-aza-9α-metylo-9α-homoerytromycyna A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C38H72N2O12
Masa molowa	748,88 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	83905-01-5
PubChem	55185
DrugBank	APRD00397
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01FA10 J01RA07 J01RA16 S01AA26
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 38% (doustnie) Okres półtrwania 68 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z żółcią i moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Mechanizm działania

Azytromycyna łączy się z podjednostką 50S rybosomu komórki bakteryjnej, przez co immobilizuje peptydylo-tRNA, hamując translację bakteryjnego mRNA i biosyntezę białek. Następuje przedwczesne zakończenie tworzenia łańcucha peptydowego i zahamowanie rozwoju bakterii.

Aktywność

Azytromycyna wykazuje podobne spektrum działania do erytromycyny. Należy ona jednak do makrolidów drugiej generacji i odznacza się wyższą opornością wobec niskiego pH soku żołądkowego, większą biodostępnością i dłuższym czasem półtrwania. Wykazuje aktywność wobec następujących szczepów:

• Staphylococcus aureus
• Streptococcus agalactiae
• Streptococcus pneumoniae
• Streptococcus pyogenes
• Haemophilus ducreyi
• Haemophilus influenzae
• Moraxella catarrhalis
• Neisseria gonorrhoeae
• Chlamydia pneumoniae
• Chlamydia trachomatis
• Mycoplasma pneumoniae
• Helicobacter pylori
• Salmonella typhi

Reakcje niepożądane[3]

• zaburzenia żołądkowo-jelitowe:
  • biegunka (3,6%)
  • nudności (2,6%)
  • bóle brzucha (2,5%)
  • wymioty (poniżej 1%)
• bóle i zawroty głowy (poniżej 2%)
• wysypki skórne
• nadkażenia Candida (zapalenie pochwy)
• eozynofilia i nieprawidłowe wyniki badań czynnościowych wątroby

Przeciwwskazania[4]

• nadwrażliwość na antybiotyki makrolidowe
• okres karmienia piersią
• wskazana ostrożność u chorych z ciężkimi zaburzeniami czynności wątroby i nerek

Ciąża

Ze względu na brak wiarygodnych badań, stosowanie u kobiety ciężarnej usprawiedliwione jest tylko w przypadku braku alternatywy terapeutycznej. W przypadku stwierdzenia ciąży u kobiety leczonej azytromycyną, należy ją uprzedzić o potencjalnym ryzyku uszkodzenia płodu^[4].

Preparaty handlowe

Azytromycyna dostępna jest w postaci tabletek, kapsułek, proszku lub granulatu do sporządzania zawiesiny, a także kropli do oczu.

Azytromycyna w formie tabletek

Preparaty handlowe: Azibiot, Azimycin, Aziteva, Azithro-Mepha, Azithromycin-1A Pharma, Azithromycin Aurovitas, Azithromycin-Ratiopharm, Azitrin, Azitrogen, AzitroLEK, Azitrox, Azix, Azycyna, Azyter, Bactrazol, Canbiox, Macromax, Macromaxicn, Nobaxin, Oranex, Sumamed, Zetamax.