Anabazyna

Anabazyna (neonikotyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych, jeden z głównych nikotynoidów występujący w tytoniu obok nikotyny i nornikotyny. Zbudowana jest z pierścienia pirydynowego połączonego bezpośrednio z pierścieniem piperydynowym. Jest związkiem chiralnym, z jednym asymetrycznym atomem węgla, który w związku pochodzenia naturalnego ma konfigurację S^[5]. Czysta anabazyna jest higroskopijną, bezbarwną cieczą, która ciemnieje na powietrzu^[3]. Występuje również w Nicotiana glauca w ilości około 1%^[6]. Z wodą miesza się w każdym stosunki dając roztwory o odczynie zasadowym. Anabazyna łatwo wchłania się przez skórę, a przy tym jest silnie trująca dla ludzi i zwierząt – LD₅₀ p.o. dla szczura wynosi 105 mg/kg masy ciała^[3].

Anabazyna

(−)-S-anabazyna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-[(2S)-piperydyn-2-ylo]pirydyna Inne nazwy i oznaczenia neonikotyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14N2
Masa molowa	162,23 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	494-52-0 (enancjomer S) 13078-04-1 (racemat)
PubChem	205586
SMILES C1CCN[C@@H](C1)C2=CN=CC=C2
InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1 InChIKey MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N
Właściwości Gęstość 1,046 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna[2] w innych rozpuszczalnikach większość rozpuszczalników organicznych[2] Temperatura topnienia 9 °C[2] Temperatura wrzenia 96 °C (16 hPa)[1] 280,9 °C[3] logP 0,97[2] Zasadowość (pKb) pKa1 8,7 (azot piperydynowy)[4] pKa2 3,1 (azot pirydynowy)[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R25, R36/37/38 Zwroty S S26, S45 Temperatura zapłonu 93 °C (zamknięty tygiel)[1] Numer RTECS UT7371000 Dawka śmiertelna 105 mg/kg (szczur)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest alkaloidem pierwotnym, wytworzonym przez system korzeniowy rośliny. Nazwa związku pochodzi od nazwy łac. rośliny z gatunku Anabasis aphylla z rodziny komosowatych. Anabazyna występuje w Anabasis aphylla w ilościach od 0,11 do 5,01%, przy czym największa jej zawartość znajduje się w najmłodszych przyrostach pędów^[3].

Zastosowanie

Anabazyna stosowana jest jako środek owadobójczy. Jest insektycydem kontaktowym i żołądkowym. Formą użytkową jest 30% roztwór siarczanu anabazyny, który przed zastosowaniem poddaje się aktywacji za pomocą wodorotlenku wapnia^[3]. Wobec Aphis rumicis (mszycowate) jest dziesięciokrotnie bardziej toksyczna od nikotyny. Kluczowym elementem warunkującym jej toksyczność wobec owadów jest obecność silnie zasadowego azotu w pierścieniu piperydynowym^[4].

Przypisy

1. Anabasine (nr 284599) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. (-)-Anabasine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 205586 (ang.).
3. S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 32-33.
4. Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709.
5. Edward Leete, Sheila A. Slattery. Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and α,β-dipyridyl. „J. Am. Chem. Soc.”. 98 (20), s. 6326–6330, 1976. DOI: 10.1021/ja00436a043.
6. Robert White-Stevens: Pestycydy w środowisku. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1977, s. 80-81.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• БРЭ: 1819635
• Catalana: 0077996