Akroleina

Akroleina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	prop-2-enal
	Inne nazwy i oznaczenia
	aldehyd akrylowy, akrylaldehyd, aldehyd allilowy, propenal, 2-propenal
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	CH; 2=CH−CHO
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	107-02-8
PubChem	7847
SMILES
	C(=O)C=C
InChI
	InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
	InChIKey
	HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,840 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, eter, aceton; słabo w chloroformie
Temperatura topnienia	−87,7 °C
Temperatura wrzenia	52,6 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H225, H301, H311, H314, H330, H400
Zwroty P	P210, P260, P273, P280, P284, P301+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 4 0
Temperatura zapłonu	−29 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	220 °C
Numer RTECS	AS1050000
Dawka śmiertelna	LD50 26 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akrylamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...

Zamknij

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza^[2]^[4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę^[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza^[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów^[7].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny^[8].

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2SO
4/KHSO
4^[9], MgSO
4 i Al
2(SO
4)
3)^[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH
3CHO → CH
2=CH−CHO + H
2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

próba akroleinowa

[1]
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
[2]
Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
[3]
Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
[4]
Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06].
[5]
H.T.H.T. Wang H.T.H.T. i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI: 10.1074/jbc.M111.329623, PMID: 22275365.
[6]
M.S.M.S. Tang M.S.M.S. i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI: 10.1002/mnfr.201100148, PMID: 21714128.
[7]
Z.Z. Feng Z.Z. i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI: 10.1073/pnas.0607031103, PMID: 17030796.
[8]
D.D. Truong D.D., W.W. Hindmarsh W.W., P.J.P.J. O’Brien P.J.P.J., The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID: 19428347.
[9]
B.V.B.V. Maksorow B.V.B.V., K.A.K.A. Andrianrow K.A.K.A., Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI: 10.1021/ie50271a026.
[10]
Reaction No. 746527, [w:] Reaxys [online], Elsevier Information Systems (ang.).

[CRC-1] [1]
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Fluka-2] [2]
Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fluka-US-3] [3]
Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[IARC-4] [4]
Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06].

[Wang-5] [5]
H.T.H.T. Wang H.T.H.T. i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI: 10.1074/jbc.M111.329623, PMID: 22275365.

[Tang-2011-6] [6]
M.S.M.S. Tang M.S.M.S. i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI: 10.1002/mnfr.201100148, PMID: 21714128.

[Feng-2006-7] [7]
Z.Z. Feng Z.Z. i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI: 10.1073/pnas.0607031103, PMID: 17030796.

[Truong-2009-8] [8]
D.D. Truong D.D., W.W. Hindmarsh W.W., P.J.P.J. O’Brien P.J.P.J., The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID: 19428347.

[Maksorow-9] [9]
B.V.B.V. Maksorow B.V.B.V., K.A.K.A. Andrianrow K.A.K.A., Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI: 10.1021/ie50271a026.

[Beilstein-10] [10]
Reaction No. 746527, [w:] Reaxys [online], Elsevier Information Systems (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Aktywność biologiczna

Wikiwand in your browser!

Akroleina

Aktywność biologiczna

Wikiwand in your browser!

Właściwości

Otrzymywanie

Zastosowanie

Zobacz też

Przypisy